4-methoxyphenyl furan-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Furoic acid, 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) furan-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: PUIKCDWMCVPTGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 4-methoxyphenyl furan-2-carboxylate 在 [Ir(cod)₂]OTf 、 Benzp 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 以90 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Directing Group Repositioning Strategy Enabled Site- and Enantioselective Addition of Heteroaromatic C–H Bonds to Acyclic Internal Alkenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00095
• 作为产物：
  描述：

  糠酸（呋喃甲酸） 、 4-甲氧基苯酚 在 N-乙炔基-N,4-二甲基苯磺酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ynamide介导的分子间酯化。

  摘要：

  据报道，通过羧酸与亲核羟基物质的缩合，ynamide 介导的一锅两步分子间酯化反应。观察到关于羧酸、醇和酚的广泛底物范围。通过将羧酸添加到炔酰胺中形成的α-酰氧基烯酰胺中间体被证明是在碱催化的帮助下酯化醇和苯酚衍生物的有效酰化试剂。值得注意的是，可以避免羧酸的α-手性中心的外消旋化。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00485

文献信息

• Determination of aromaticity indices of thiophene and furan by nuclear magnetic resonance spectroscopic analysis of their phenyl esters
  作者：Chang Kiu Lee、Ji Sook Yu、Hye-Jin Lee

  DOI：10.1002/jhet.5570390615

  日期：2002.11

  series of m- and p-substituted phenyl benzoates, 2-thienoates, and 2-furoates were prepared and their 1H and 13C nmr spectroscopic characteristics were examined. In general, good correlations were observed between the chemical shift values of protons and carbons of the acyl aromatic rings and the Hammett σ. Plots of the chemical shift values of the carbonyl carbons of the benzoates against those of

  一系列的米-和p取代的苯基苯甲酸酯，2- thienoates和2-糠酸盐，制备和它们的1个H和13进行了检查C NMR光谱特征。通常，在酰基芳环的质子和碳的化学位移值与哈米特σ之间观察到良好的相关性。苯甲酸酯的羰基碳的化学位移值与2-硫代酸酯和2-糠酸酯的化学位移图具有极好的相关性，在二甲基亚砜-d 6和0.90和0.90中斜率值分别为0.85和0.75。氯仿中d分别为0.78 。该值可以被认为是一组芳香性指数。