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1-chloro-4-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
1-chloro-4-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
英文别名
——
1-chloro-4-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene化学式
CAS
——
化学式
C12H11Cl
mdl
——
分子量
190.672
InChiKey
IOKDGAHVZCJMIY-VNKDHWASSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.1
  • 重原子数:
    13.0
  • 可旋转键数:
    3.0
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    0.0
  • 氢给体数:
    0.0
  • 氢受体数:
    0.0

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-tosylmethacrylamide1-chloro-4-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下, 以 甲醇 为溶剂, 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下, 以64 %的产率得到(2Z,5E,7E)-8-(4-chlorophenyl)-2,4-dimethyl-N-tosylocta-2,5,7-trienamide
    参考文献:
    名称:
    螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化
    摘要:
    通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化,铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子,具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反,苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行,提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容,可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。
    DOI:
    10.1039/d3ob00166k
  • 作为产物:
    描述:
    5-(4-Chlorophenyl)penta-2,4-dien-1-ol 在 正丁基锂戴斯-马丁氧化剂 作用下, 以 四氢呋喃正己烷二氯甲烷 为溶剂, 反应 2.67h, 生成 1-chloro-4-((1E,3E)-hexa-1,3,5-trien-1-yl)benzene
    参考文献:
    名称:
    螯合辅助铱催化加氢烯基化和加氢芳基化/共轭三烯环化
    摘要:
    通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化,铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子,具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反,苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行,提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容,可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。
    DOI:
    10.1039/d3ob00166k
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文献信息

  • A Diverted Aerobic Heck Reaction Enables Selective 1,3-Diene and 1,3,5-Triene Synthesis through C–C Bond Scission
    作者:Neil J. McAlpine、Long Wang、Brad P. Carrow
    DOI:10.1021/jacs.8b10007
    日期:2018.10.24
    Substituted 1,3-dienes are valuable synthetic intermediates used in myriad catalytic transformations, yet modern catalytic methods for their preparation in a highly modular fashion using simple precursors are relatively few. We report here an aerobic boron Heck reaction with cyclobutene that forms exclusively linear 1-aryl-1,3-dienes using (hetero)arylboronic acids, or 1,3,5-trienes using alkenylboronic
    取代的 1,3-二烯是用于无数催化转化的有价值的合成中间体,但使用简单前体以高度模块化方式制备它们的现代催化方法相对较少。我们在此报告了与环丁烯的需氧硼 Heck 反应,该反应使用(杂)芳基硼酸形成专门的线性 1-芳基-1,3-二烯,或使用烯基硼酸形成 1,3,5-三烯,而不是典型的 Heck 产物(即取代的环丁烯)。实验和计算机理数据支持 CC 键断裂的周环机制,该机制使环烯烃能够规避 Heck 型反应中与二烯试剂相关的既定限制。
  • US5426136A
    申请人:——
    公开号:US5426136A
    公开(公告)日:1995-06-20
  • [EN] PARTICULATE AMORPHOUS SILICA ASSOCIATED WITH THIN POLYMERIC FILM<br/>[FR] SILICE AMORPHE EN PARTICULES ASSOCIEE A UN FILM POLYMERE MINCE
    申请人:PPG INDUSTRIES, INC.
    公开号:WO1994021725A1
    公开(公告)日:1994-09-29
    (EN) Particulate amorphous silica, surfactant, monomer, and an aqueous solvent are brought into mutual contact so that as equilibrium is approached the concentration of the surfactant in the liquid phase is below, at, or slightly above the critical micelle concentration; the monomer is then polymerized to form polymeric film associated with at least a portion of the surface of the particulate amorphous silica, the polymeric film being (i) homopolymer of an aliphatic monomer or (ii) copolymer of at least two different monomers.(FR) De la silice amorphe en particules, un tensioactif, un monomère et un solvant aqueux sont mis en contact de telle sorte que, tandis que l'équilibre est approché, la concentration de tensioactifs dans la phase liquide est inférieure, égale ou légèrement supérieure à la concentration micellaire critique; le monomère est ensuite polymérisé pour obtenir un film polymère associé à au moins une partie de la surface de silice amorphe en particules, ce film polymère étant (1) un homopolymère d'un monomère aliphatique ou (2) un copolymère issu d'au moins deux monomères différents.
  • Chelation-assisted iridium-catalyzed hydroalkenylation and hydroarylation/cyclization with conjugated trienes
    作者:Yilei Liao、Cheng Zhang、Yini Wang、Yibu Hu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang
    DOI:10.1039/d3ob00166k
    日期:——
    Iridium-catalyzed hydroalkenylation of conjugated trienes by chelation-assisted alkenyl C–H activation of acrylamides has been demonstrated to produce 1,4,6-trienes atom efficiently with excellent regio- and E/Z selectivities. In contrast, the reaction of benzamides and 1,3,5-trienes proceeds by a tandem hydroarylation of the trienes and cyclization via intramolecular 1,2-addition, providing valuable
    通过螯合辅助丙烯酰胺的烯基 C-H 活化,铱催化的共轭三烯加氢烯基化已被证明可以有效地产生 1,4,6-三烯原子,具有出色的区域 -和E / Z选择性。相反,苯甲酰胺和 1,3,5-三烯的反应通过三烯的串联氢芳基化和通过分子内 1,2-加成的环化进行,提供有价值的反式-四氢异喹啉酮衍生物。具有各种功能的各种芳香族和脂肪族 1,3,5-三烯化合物相容,可提供高产率和E / Z的目标产品选择性。成功的克级制备和选择性氢化得到烷基化产物进一步证明了该协议对潜在应用的实用性。
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