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N-tosylmethacrylamide | 61360-99-4

中文名称
——
中文别名
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英文名称
N-tosylmethacrylamide
英文别名
methacryloyl-(toluene-4-sulfonyl)-amine;Methacryloyl-(toluol-4-sulfonyl)-amin;2-Propenamide, 2-methyl-N-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-;2-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonylprop-2-enamide
N-tosylmethacrylamide化学式
CAS
61360-99-4
化学式
C11H13NO3S
mdl
——
分子量
239.295
InChiKey
JITOHJHWLTXNCU-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.1
  • 重原子数:
    16
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.18
  • 拓扑面积:
    71.6
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-tosylmethacrylamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 potassium carbonate 作用下, 以 甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 27.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    铱催化下烯烃与炔烃之间无加成和无配体的交叉偶联反应
    摘要:
    尽管已经开发了一系列过渡金属催化的烯烃和炔烃的交叉偶联反应来生产有价值的共轭二烯,但是这些反应扩展到铱催化尚待证明。在无配体和无添加剂的条件下,已经实现了首批铱催化的烯烃-炔烃的交叉偶联反应。各种各样的丙烯酰胺和炔烃可以用作偶联伙伴,从而为支化(Z,Z)丁二烯骨架提供出色的位点和立体选择性。紫苏和青蒿酰胺的制备规模和C–H功能化也证明了这种方法的实用性。
    DOI:
    10.1021/acs.orglett.9b01766
  • 作为产物:
    描述:
    sodium p-toluenesulfonamide 以92%的产率得到
    参考文献:
    名称:
    AMINOV S. N.; KUCHKAROVA M. A.; KUNISHOV D.; NASIRDINOV S. D., UZB. XIMIYA ZH., UZB. XIM. ZH. , 1976 HO 5, 45-47
    摘要:
    DOI:
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文献信息

  • Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H allylation of electron-deficient alkenes with allyl acetates
    作者:Chao Feng、Daming Feng、Teck-Peng Loh
    DOI:10.1039/c4cc07597h
    日期:——

    Rhodium-catalyzed C–H allylation of acrylamide derivatives with various allyl acetates was reported. The use of weakly coordinating directing group resulted in high reaction efficiency and excellent γ-selectivity. This reaction displays broad functional group tolerance, which opens a new synthetic pathway for the access of functionalized 1,4-diene skeletons.

    铑催化的C-H烯丙基化反应报道了使用各种烯丙醋酸酯对丙烯酰胺衍生物进行反应。使用弱配位导向基团导致高反应效率和优异的γ-选择性。该反应显示出广泛的官能团容忍性,为获得官能化的1,4-二烯骨架开辟了新的合成途径。
  • Iridium-catalyzed alkenyl C–H allylation using conjugated dienes
    作者:Liangyao Xu、Keke Meng、Jian Zhang、Yaling Sun、Xiunan Lu、Tingyan Li、Yan Jiang、Guofu Zhong
    DOI:10.1039/c9cc04419a
    日期:——
    An iridium-catalyzed C–H allylation of acrylamides with conjugated dienes was developed, using NH-Ts amide as the directing group. The ligand- and additive-free protocol provided a convenient and atom economic synthesis of branched 1,4-diene skeletons, enabling the tolerance of a wide scope of functionalities such as OMe, F, Cl, Br and CF3. The utility of this protocol is also demonstrated by a preparative
    以NH-Ts酰胺为指导基团,开发了铱与共轭二烯催化的CHH丙烯酰胺化反应。不含配体和无添加剂的协议为分支的1,4-二烯骨架提供了方便且原子经济的合成方法,从而能够耐受诸如OMe,F,Cl,Br和CF 3之类的广泛功能。该协议的实用性还通过制备规模以及青蒿酰胺的C–H功能化得到了证明。此外,通过甲基化和水解程序有效地除去了NH-Ts酰胺,以提供1,4-二烯酸。
  • Stereoselective and Atom-Economic Alkenyl C–H Allylation/Alkenylation in Aqueous Media by Iridium Catalysis
    作者:Yinhua Huang、Liangyao Xu、Feifei Yu、Wenzhou Shen、Xiunan Lu、Liyuan Ding、Liangjun Zhong、Guofu Zhong、Jian Zhang
    DOI:10.1021/acs.joc.0c00619
    日期:2020.6.5
    A practical and atom-economic protocol for the stereoselective preparation of various 1,4- and 1,3-diene skeletons through iridium-catalyzed directed olefinic C–H allylation and alkenylation of NH-Ts acrylamides in water was developed. This reaction tolerated a wide scope of substrates under simple reaction conditions and enabled successful gram-scale preparation. Furthermore, an asymmetric variant
    开发了一种实用且原子经济的方案,用于通过铱催化的水中NH-Ts丙烯酰胺的定向烯烃C-H烯丙基化和烯基化来立体选择性地制备各种1,4-和1,3-二烯骨架。在简单的反应条件下,该反应可耐受多种底物,并能成功进行克级制备。此外,使用手性二烯-铱配合物作为催化剂,可实现该反应的不对称变体,得到对映体富集的1,4-二烯。
  • Iridium-catalyzed Annulation of α,β-Unsaturated Amides with Electron-deficient Conjugated Dienes
    作者:Kotone Murakami、Midori Nagamoto、Takahiro Nishimura
    DOI:10.1246/cl.200193
    日期:2020.6.5
    Annulation of α,β-unsaturated amides with electron-deficient 1,3-dienes gave 5,6-dihydropyridin-2(1H)-ones in the presence of a hydroxoiridium catalyst. The reaction proceeded via direct C–H alkyla...
    在羟基铱催化剂存在下,α,β-不饱和酰胺与缺电子的 1,3-二烯环化得到 5,6-二氢吡啶-2(1H)-酮。反应通过直接的C-H烷基化进行...
  • Highly Regioselective Rh<sup>III</sup>-Catalyzed Thiolation of <i>N</i>-Tosyl Acrylamides: General Access to (<i>Z</i>)-β-Alkenyl Sulfides
    作者:Can Liu、Yi Fang、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji
    DOI:10.1021/acs.orglett.8b02552
    日期:2018.10.5
    with good tolerance of functional groups. Turnover numbers (TONs) of up to 7100 were obtained utilizing 0.01 mol % RhIII catalyst. In addition, diphenyl diselenide was also successfully applied to this reaction for the construction of (Z)-β-alkenyl selenides under identical conditions.
    已经开发出具有易于获得的二硫化物的区域选择性铑催化的N-甲苯磺酰基丙烯酰胺的硫醇化。通过N-甲苯磺酰胺辅助的链烯基C(sp 2)-H键的活化,以中等至极好的收率构建了一系列(Z)-链烯基硫化物,并对官能团具有良好的耐受性。使用0.01 mol%Rh III催化剂可获得高达7100的周转率(TONs)。另外,二苯基二硒化物也成功地用于该反应,以在相同条件下构建(Z)-β-链烯基硒化物。
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