2-[benzyl-(4-nitropyridin-2-yl)amino]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[benzyl-(4-nitropyridin-2-yl)amino]ethanol
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: QZYIQGZQOUOALI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[benzyl-(4-nitropyridin-2-yl)amino]ethanol 在 (1S)-(+)-10-樟脑磺哑嗪 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 5’-bis-(2-(benzyl(4-nitropyridin-2-yl)amino)ethyl)phosphate 3’-O-acetyl thymidine
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸 5′-磷酸化的微波依赖性热释放方法

  摘要：

  在此提出了一种使用热敏“触发器”磷酸化寡核苷酸的方法。磷酸盐的回收特别是在中性条件下经受升高的温度时发生。两个相同的不耐热保护基团被不同程度地去除，最初的释放迅速发生，第二次的释放则更加缓慢。第二组的延迟去保护导致了纯化 5'-磷酸化寡核苷酸的方法的开发。与传统的加热方法相比，微波照射能够快速实现完全脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03924
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基乙醇胺 、 2-溴-4-硝基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到2-[benzyl-(4-nitropyridin-2-yl)amino]ethanol
  参考文献：
  名称：

  寡核苷酸 5′-磷酸化的微波依赖性热释放方法

  摘要：

  在此提出了一种使用热敏“触发器”磷酸化寡核苷酸的方法。磷酸盐的回收特别是在中性条件下经受升高的温度时发生。两个相同的不耐热保护基团被不同程度地去除，最初的释放迅速发生，第二次的释放则更加缓慢。第二组的延迟去保护导致了纯化 5'-磷酸化寡核苷酸的方法的开发。与传统的加热方法相比，微波照射能够快速实现完全脱保护。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03924

文献信息

• Modulating the Stability of 2-Pyridinyl Thermolabile Hydroxyl Protecting Groups via the “Chemical Switch” Approach
  作者：Agnieszka Witkowska、Dominika Krygier、Jolanta Brzezinska、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02033

  日期：2015.12.18

  A novel and effective method is presented for modulating the stability of 2-Pyridinyl Thermolabile Protecting Groups (2-Py TPGs) in the "chemical switch" approach. The main advantage of the discussed approach is the possibility of changing the nudeophilic character of pyridine nitrogen using different switchable factors, which results in an increase or decrease in the thermal deprotection rate. One of the factors is transformation of a nitro into an amine group via reduction with a low-valent titanium in mild conditions. The usefulness of our approach is corroborated using 3'-O-acetyl nucleosides as model compounds. Their stability in various solvents and temperatures before and after reduction is also examined. Pyridine N-oxide and pH are other factors responsible for the nudeophilicity and stability of 2-Pyridinyl Thermolabile Protecting Groups in thermal deprotection. Protonation of 4-amino 2-Pyridinyl Thermolabile Protecting Groups is demonstrated by H-1-N-15 HMBC and HSQC NMR analysis.
• Microwave-Dependent Thermo-Release Approach for Oligonucleotides 5′-Phosphorylation
  作者：Dominika Krygier、Mikołaj Przybyła、Marcin K. Chmielewski

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03924

  日期：2024.2.16

  A method for phosphorylating oligonucleotides using a thermosensitive “trigger” is hereby presented. The recovery of the phosphate specifically takes place under neutral conditions when subjected to an elevated temperature. Two identical thermolabile protecting groups are differentially removed with the initial release occurring swiftly and the second at a more gradual pace. The delayed deprotection

  在此提出了一种使用热敏“触发器”磷酸化寡核苷酸的方法。磷酸盐的回收特别是在中性条件下经受升高的温度时发生。两个相同的不耐热保护基团被不同程度地去除，最初的释放迅速发生，第二次的释放则更加缓慢。第二组的延迟去保护导致了纯化 5'-磷酸化寡核苷酸的方法的开发。与传统的加热方法相比，微波照射能够快速实现完全脱保护。