(E,2S,3S,4R,7R,8S,9S,12'R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-10-hydroxy-4,7-dimethoxydec-5-enyl 12-hydroxystearate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S,12'R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-10-hydroxy-4,7-dimethoxydec-5-enyl 12-hydroxystearate
• 英文别名: [(E,2S,3S,4R,7R,8S,9S)-10-hydroxy-4,7-dimethoxy-2,3,8,9-tetrakis(phenylmethoxy)dec-5-enyl] (12R)-12-hydroxyoctadecanoate
• 化学式: C₅₈H₈₂O₁₀
• 分子量: 939.283
• InChiKey: FGCJDBITYBMTRH-ABVNQHTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  40
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E,2R,3S,4R,7R,8S,9R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-1,10-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,7-bis(methoxy)dec-5-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (E,2S,3S,4R,7R,8S,9S,12'R)-2,3,8,9-tetra(benzyloxy)-10-hydroxy-4,7-dimethoxydec-5-enyl 12-hydroxystearate
  参考文献：
  名称：

  在表面活性剂合成中制备多羟基化合物作为头基的复分解方法

  摘要：

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500614

文献信息

• A Metathesis Approach for the Preparation of Polyhydroxylated Compounds as Head Groups in Surfactant Synthesis
  作者：Kristina Neimert-Andersson、Peter Somfai

  DOI：10.1002/ejoc.200500614

  日期：2006.2

  characterization of the synthesized surfactants. A stereodivergent route for preparation of hydrophilic head groups was developed, that featured consecutive stereoselective dihydroxylations of a diene. This method provided in total four different polyhydroxylated head groups. These surfactant head groups were natural and unnatural sugar analogues, and were used for the coupling with two different hydrophobic

  本论文涉及新型多羟基表面活性剂的合成与表征。第一部分描述了三种新型表面活性剂的合成，第二部分涉及合成表面活性剂的表面化学特征。开发了一种制备亲水性头基的立体发散路线，其特征是二烯的连续立体选择性二羟基化。该方法总共提供了四个不同的多羟基化头基。这些表面活性剂头基是天然和非天然糖类似物，用于与两个不同的疏水尾基偶联。另一种方法利用复分解反应并提供与12-羟基硬脂酸偶联的多羟基化合物。第三类表面活性剂在亲水部分和疏水部分之间含有酰胺键。亲水部分由两个葡萄糖单元组成，疏水部分使用12-羟基硬脂酸。尾基中的羟基部分被进一步功能化为脂肪族酯，总共提供四种不同的表面活性剂。选择的表面活性剂用于研究朗缪尔单分子层在空气-水界面处的手性区分。等温线显示非对映体表面活性剂之间的可压缩性存在显着差异，并且外消旋和对映体纯表面活性剂之间也存在明显的手性区分，支持异手性歧视。还用布鲁斯特角显微镜 (BAM) 和掠入射