1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: LMVCBTZRUCINEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以129 mg的产率得到1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过将 TBADT 氢原子转移与镍催化合并进行醛的 C-H 烷基化

  摘要：

  催化剂控制的位点选择性 C-H 功能化是有机合成中具有挑战性但功能强大的工具。极性匹配和空间控制的氢原子转移 (HAT) 为位点选择性功能化提供了极好的机会。因此，双镍/光氧化还原系统成功地用于通过选择性甲酰基 C-H 活化从醛生成酰基自由基，随后交叉偶联生成酮，这是绝大多数天然和生物活性分子中普遍存在的结构基序。然而，仅开发了少数限制使用芳基卤化物的例子。鉴于胺的广泛可用性，我们首次使用经济的镍和 TBADT 催化剂通过 C-N 键断裂开发了交叉偶联反应。一系列烷基和芳基醛与苄基和烯丙基吡啶盐交叉偶联，以提供具有广谱官能团耐受性的酮。即使在α-亚甲基羰基或α-氨基/氧基亚甲基存在下，也获得了对甲酰基C-H键的高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01716
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 在 锰 、 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过CN键裂解，镍催化烷基羧酸衍生物与吡啶鎓盐的交叉偶联。

  摘要：

  羧酸衍生物和烷基吡啶鎓盐通过C–N键断裂的亲电-亲电交叉偶联得到了发展。该方法以其简单性而著称，可指导我们选择各种功能化的酮，产率高至优异。除酰氯外，羧酸还用作酰化剂，这使我们能够结合酸敏感性官能团，例如MOM，BOC和乙缩醛。使用TEMPO进行的对照实验揭示了一个基本途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00554

文献信息

• Dehydrogenative Coupling of Benzylic and Aldehydic C–H Bonds
  作者：Tairin Kawasaki、Naoki Ishida、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jacs.9b13920

  日期：2020.2.19

  A photoinduced dehydrogenative coupling reaction between benzylic and aldehydic C-H bonds is reported. When a solution of an alkylbenzene and an aldehyde in ethyl acetate is irradiated with visible light in the presence of iridium and nickel catalysts, a coupled alpha-aryl ketone is formed with evolution of dihydrogen. An analogous C-C bond forming reaction occurs between a C-H bond next to nitrogen

  报道了苄基和醛 CH 键之间的光诱导脱氢偶联反应。当烷基苯和醛的乙酸乙酯溶液在铱和镍催化剂存在下用可见光照射时，形成偶联的α-芳基酮并放出二氢。在 N-甲基酰胺的氮旁边的 CH 键和醛 CH 键之间发生类似的 CC 键形成反应，以产生 α-氨基酮。这些反应提供了一条直接途径，从容易获得的材料产生具有药理意义的有价值的结构基序。
• Nickel-Catalyzed Electro-Reductive Cross-Coupling of Aliphatic <i>N</i>-Acyl Imides with Alkyl Halides as a Strategy for Dialkyl Ketone Synthesis: Scope and Mechanistic Investigations
  作者：Taline Kerackian、Didier Bouyssi、Guillaume Pilet、Maurice Médebielle、Nuno Monteiro、Julien C. Vantourout、Abderrahmane Amgoune

  DOI：10.1021/acscatal.2c03268

  日期：2022.10.7

  study of a cross-electrophile coupling of alkyl N-acyl imides with alkyl halides relying on the combination of nickel catalysis and electrochemistry are described. This methodology takes advantages of the stability and simple access of N-acyl imides as coupling partners for the selective synthesis of dissymmetric dialkyl ketones. Noteworthy, the developed electrochemical protocol affords selective access

  描述了依靠镍催化和电化学相结合的烷基N-酰基酰亚胺与烷基卤化物的交叉亲电偶联的发展和深入研究。该方法利用N-酰基酰亚胺作为偶联伙伴的稳定性和简单获取的优势，用于选择性合成不对称二烷基酮。值得注意的是，当使用具有不同链长的伯烷基溴化物时，开发的电化学方案提供了对线性烷基酮的选择性访问。包括循环伏安法、化学计量反应和催化中间体分离在内的机理研究为单价 (bpy) 镍介导的卤代烷和烷基N活化提供了一系列基本见解-酰基酰亚胺。烷基溴通过单电子氧化与电生成的 (bpy)Ni(I) 物质反应生成烷基自由基。N-酰基酰亚胺显示出在 (bpy)Ni(0) 和 (bpy)Ni(I) 物种上发生自发的 C-N 键氧化加成，从而生成 Ni(II) 酰基中间体。稳定的镍 (II) 酰基配合物也已被分离和充分表征，并证明了其催化能力。最后，显示电生成的 (bpy)Ni(I)-酰基物质与烷基溴和烷基N-酰基酰亚胺反应
• Bromine radical-enhanced HAT activity leading to stoichiometric couplings of methylarenes with acid chlorides
  作者：Qiao-Lin Wang、Huawen Huang、Guojiang Mao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/d2gc02972c

  日期：——

  The stoichiometric coupling of readily available methylarenes and diverse acid chlorides into α-aryl ketones, a valued structural motif present in pharmacologically relevant molecules, has been developed. The utility of this protocol is demonstrated by the late-stage acylation of biologically active molecules in a stoichiometric manner. Mechanistic investigation reveals that the photocatalytically

  已经开发出将容易获得的甲基芳烃和多种酰氯化学计量耦合成α-芳基酮，这是一种存在于药理学相关分子中的有价值的结构基序。该协议的实用性通过以化学计量方式对生物活性分子进行后期酰化得到证明。机理研究表明，光催化产生的溴自由基充当氢原子夺取试剂并提供亲核苄基自由基，该自由基被镍催化的交叉偶联拦截以完成苄基酰化。
• Photoredox-Catalyzed Radical–Radical Coupling of Potassium Trifluoroborates with Acyl Azoliums
  作者：Michael J. Rourke、Matthew J. McGill、Karl A. Scheidt、Daniel Yang、Emelia J. Farnam、Joshua L. Zhu

  DOI：10.1055/s-0041-1738448

  日期：2023.11

  partners in organic synthesis, particularly in the Suzuki–Miyaura coupling reaction. Recently, they have also been used as radical precursors under oxidative conditions to generate carbon-centered radicals. These versatile reagents have found new applications in photoredox catalysis, including radical substitution, conjugate-addition reactions, and transition-metal dual catalysis. In addition, this

  三氟硼酸钾作为有机合成中的偶联伙伴获得了重要的实用性，特别是在 Suzuki-Miyaura 偶联反应中。最近，它们还被用作氧化条件下的自由基前体，以产生以碳为中心的自由基。这些多功能试剂在光氧化还原催化中发现了新的应用，包括自由基取代、共轭加成反应和过渡金属双重催化。此外，这种光介导的氧化还原中性过程在不存在金属的情况下实现了与持久性自由基的自由基-自由基耦合，这一过程仍有待充分探索。在这项研究中，我们报道了三氟硼酸苄基钾盐与分离的酰基三氟甲磺酸酯的自由基-自由基偶联，后者是持久性-自由基前体。该反应由有机光催化剂催化并形成可分离的叔醇种类。这些产品可以通过用温和的碱进行简单处理转化为一系列取代的酮产品。
• Highly efficient oxidative C–H/C–H cross coupling of xanthines over bimetallic Ni/Ag@titania: The key role of surface polymorphism and mechanism by surface-enhanced Raman scattering
  作者：Ankana Karmakar、Washim Hossain、Suraj Mandal、Sayannita Das、Sahiba Khatun、Priyabrata Mitra、Jiban Sarkar、Tamal Goswami、Manas Ghosh、Soumyadeep Laha、Pranab Ghosh、Amitava Mandal

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.115206

  日期：2023.12

  aromatic ring(s) is the key for the observed regioselectivity. Catalysts were characterised by UV–Vis, FT-IR, powder XRD, XPS, SEM, TEM, etc. The catalytic system showed good operational stability, functional group tolerance, robustness and recyclability. We identified the intermediate(s) through real time monitoring of SERS and proposed the most plausible catalytic cycle as well. Further, a possible energy

  提出了一种在纳米双金属 Ni/Ag@二氧化钛催化剂上黄嘌呤和芳香族化合物的C 8(sp2) -H/C (sp2) -H交叉脱氢偶联 (CDC) 的新方案。Ni/Ag 双金属纳米颗粒 (NP) 的显着特性有助于经典惰性 C (sp2) -H 键的两倍活化。通过在不同的催化剂上进行咖啡因和香草醛之间的模型反应，确定了催化剂效率的分子水平研究，该催化剂是通过改变两种组分金属的负载量合成的，在二氧化钛、板钛矿、金红石、锐钛矿和介孔的四种多晶型上。在 63 种催化剂体系中，5:1 Ni/Ag@锐钛矿在干燥 DMSO 中表现出优异的催化活性，产物形成率为 88%。使用叔丁基过氧化氢(TBHP)和H 2 O 2作为氧化剂。CDC 反应的区域选择性取决于所用过氧化物的性质。过氧化物改性二氧化钛（PMT）和芳环之间发生的非共价表面π堆积相互作用是观察到的区域选择性的关键。通过UV-Vis、FT-IR、粉末X