N-(5,6,7,8-tetrakis(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl)pivalamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: N-(5,6,7,8-tetrakis(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl)pivalamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N-[5,6,7,8-tetrakis(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl]propanamide
• 化学式: C₃₉H₂₉F₄NO
• 分子量: 603.659
• InChiKey: HMLIAPHIIOJZKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三甲基乙酰苯胺 、 1,1'-(1,2-乙炔二基)二(4-氟苯) 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到N-(5,6,7,8-tetrakis(4-fluorophenyl)naphthalen-1-yl)pivalamide
  参考文献：
  名称：

  N-新戊酰苯胺的铑催化氧化与内部炔烃的双C-H键活化：高取代萘的合成

  摘要：

  通过铑催化的N-新戊酰苯胺与内部炔烃的氧化苯甲酸酯合成，开发了一种高效的方法来合成高度取代的萘。苯环化反应通过双C-H键活化反应顺利进行，以令人满意的产率获得了相应的高度取代的萘产品。

  DOI：

  10.1002/asia.201601131

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Benzannulation of<i>N</i>-Pivaloylanilines with Internal Alkynes through Dual C−H Bond Activation: Synthesis of Highly Substituted Naphthalenes
  作者：Xuan Zhang、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Abdulrahman I. Almansour、Natarajan Arumugam、Raju Suresh Kumar、Ming Bao

  DOI：10.1002/asia.201601131

  日期：2016.11.22

  An efficient method was developed for the synthesis of highly substituted naphthalenes through rhodium‐catalyzed oxidative benzannulation of N‐pivaloylanilines with internal alkynes. The benzannulation reaction proceeded smoothly through dual C−H bond activation to produce the corresponding highly substituted naphthalene products in satisfactory to good yields.

  通过铑催化的N-新戊酰苯胺与内部炔烃的氧化苯甲酸酯合成，开发了一种高效的方法来合成高度取代的萘。苯环化反应通过双C-H键活化反应顺利进行，以令人满意的产率获得了相应的高度取代的萘产品。