(4-cyano-2-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-cyano-2-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: (4-Cyan-2-nitro-phenyl)-essigsaeure-aethylester；ethyl (4-cyano-2-nitrophenyl)acetate；Ethyl 4-Cyano-2-nitrophenylacetate；ethyl 2-(4-cyano-2-nitrophenyl)acetate
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: VHFIWFMQBUXSFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-cyano-2-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester 、 在 铁粉 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give 6-cyanooxindole (6.94 g, 85%)的产率得到6-氰基吲哚酮
  参考文献：
  名称：

  Oxindole derivatives

  摘要：

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：R2代表羟基，卤素基，C1-3烷基，C1-3烷氧基，C1-3酰氧基，三氟甲基，氰基，氨基，硝基，C2-4酰基，C1-4酰胺基，C1-4氧羰基，C1-4烷基硫基，C1-4烷基亚磺酰基，C1-4烷基磺酰基，氨基甲酰基，{overscore（N）}-C1-4烷基氨甲酰基，{overscore（N）}，{overscore（N）}-二（C1-4烷基）氨甲酰基，氨基磺酰基，{overscore（N）}-C1-4烷基氨基磺酰基，{overscore（N）}，{overscore（N）}-二（C1-4烷基）氨基磺酰基，C1-4烷基磺酰胺基或R4X1基团，其中X1代表直接键，C2-4酰基，—CONR5R6—，—SO2NR7R8—或—SO2R9—（其中R5和R7各自独立地代表氢或C1-2烷基，R6，R8和R9各自独立地代表C1-4烷基，且R4与R6，R8或R9相连），R4代表一种可选的取代苯基和5或6成员杂环基团；n为0至4的整数，R1代表氢，C1-4烷基，C1-4烷氧甲基，二（C1-4烷氧基）甲基或C1-4酰基；m为0至4的整数；R3代表羟基，卤素基，硝基，三氟甲基，C1-3烷基，氰基，氨基或R10X2（其中X2代表直接键，—CH2—或包括—S—，—SO—和—NR15—（其中R15代表氢，C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基）的单个或双重杂原子连接基团，且R10为烯丙基或炔丙基链，可选择地被羟基，氨基，硝基，烷基，环烷基，烷氧基烷基，或从吡啶酮，苯基和杂环环中选择的可选取代基团取代，该烷基，烯丙基或炔丙基链可以具有杂原子连接基团，或R10为从吡啶酮，苯基和杂环环中选择的可选取代基团。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF和FGF的作用，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态方面具有价值的特性。

  公开号：

  US06265411B1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-cyano-2-nitro-phenyl)-acetoacetic acid ethyl ester 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 (4-cyano-2-nitro-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Stackmann; Makaroff-Semljanski, Chemische Berichte, 1916, vol. 49, p. 2230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Practical Synthesis of 2-Aryl-Indole-6-carboxylic Acids
  作者：Fabrice Gallou、Nathan Yee、Fenghe Qiu、Chris Senanayake、Guenter Linz、Juergen Schnaubelt、Rainer Soyka

  DOI：10.1055/s-2004-820015

  日期：——

  A practical synthesis of 2-aryl-indole-6-carboxylic acids was developed via a sequence consisting of SNAr reaction, reductive cyclization, hydrolysis and decarboxylation. This process is ­efficient in terms of operational simplicity, cost effectiveness and is amenable to large scale production.

  通过串联SNAr反应、还原环化、水解和脱羧反应，开发了一种合成2-芳基吲哚-6-羧酸的实用合成方法。该过程在操作简便性、成本效益方面表现高效，并适合大规模生产。