1,2-dihydro-5-(2-pyridinyl)-3H-pyrazol-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydro-5-(2-pyridinyl)-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 5-[2]pyridyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-[2]Pyridyl-1,2-dihydro-pyrazol-3-on；5-Pyridin-2-yl-1,2-dihydro-pyrazol-3-one；5-pyridin-2-yl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• 化学式: C₈H₇N₃O
• mdl: MFCD03036620
• 分子量: 161.163
• InChiKey: VRITVMCJWSVIOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5-(2-pyridinyl)-3H-pyrazol-3-one 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-ol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性氢键合铱敏化剂控制的对映选择性激发态光反应

  摘要：

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10586
• 作为产物：
  描述：

  皮考林乙酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,2-dihydro-5-(2-pyridinyl)-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  手性氢键合铱敏化剂控制的对映选择性激发态光反应

  摘要：

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b10586

文献信息

• Design and synthesis of pyridine-pyrazole-sulfonate derivatives as potential anti-HBV agents
  作者：Hong Chuang、Lin-Chiang Sherlock Huang、Mohit Kapoor、Yi-Jen Liao、Cheng-Lin Yang、Chia-Ching Chang、Chun-Yi Wu、Jih Ru Hwu、Tsurng-Juhn Huang、Ming-Hua Hsu

  DOI：10.1039/c6md00008h

  日期：——

  virus (HBV) is an infectious disease, which can cause acute and chronic infections. Every year, over 7.5 million persons die due to HBV. No effective drug exists for the treatment of HBV. Thus, we designed and synthesized 16 new pyridine-pyrazole-sulfonate compounds containing pyridine-SCH2-pyrazole and pyridine-pyrazole derivatives. Their structures were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, IR, mass spectroscopy

  乙型肝炎病毒（HBV）是一种传染性疾病，可引起急性和慢性感染。每年，有超过750万人死于HBV。没有有效的药物可治疗HBV。因此，我们设计并合成了16种新的吡啶-吡唑-磺酸盐化合物，它们包含吡啶-SCH 2-吡唑和吡啶-吡唑衍生物。其结构的特征在于1 H-NMR，13C-NMR，IR，质谱和高效液相色谱。对所有化合物的抗HBV活性进行了评估，并建立了HepG2 2.2.15细胞的构效关系（SAR）。我们发现吡啶-吡唑衍生物可以抑制HBV基因表达和病毒DNA复制。在这些化合物中，2- [3-（2-硝基苯基磺酰基）氧基-5-吡唑基-基]吡啶19d具有最强的抑制活性，IC 50值为9.19μM，选择性指数高，SI（TC 50 / IC 50）的35.46。因此，我们认为我们的化合物可以作为抗乙肝病毒药物开发的潜在先导化合物。
• Clemo et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 753
  作者：Clemo et al.

  DOI：——

  日期：——
• Dérivés du pyridyl-3 alcoxy-(ou phénoxy- ou aralkyloxy-)5 pyrazole, procédé de préparation et application en thérapeutique
  申请人：ETABLISSEMENTS NATIVELLE S.A.

  公开号：EP0099815B1

  公开（公告）日：1986-05-28
• US4526895A
  申请人：——

  公开号：US4526895A

  公开（公告）日：1985-07-02
• Enantioselective Excited-State Photoreactions Controlled by a Chiral Hydrogen-Bonding Iridium Sensitizer
  作者：Kazimer L. Skubi、Jesse B. Kidd、Hoimin Jung、Ilia A. Guzei、Mu-Hyun Baik、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1021/jacs.7b10586

  日期：2017.11.29

  transition-metal photosensitizer leads to efficient Dexter energy transfer and effective stereoinduction. The relative insensitivity of these organometallic chromophores toward ligand modification enables the optimization of this catalyst structure for high enantiomeric excess at catalyst loadings as much as 100-fold lower than the optimal conditions reported for analogous chiral organic photosensitizers.

  电子激发态的立体化学控制是光化学合成中的长期挑战，很少有人知道在三重态光反应中产生高对映选择性的催化体系。我们在这里报告了一种异常有效的手性光催化剂，它使用一系列氢键和π-π相互作用募集前手性喹诺酮。这些底物在过渡金属光敏剂的手性环境中的组织导致有效的德克斯特能量转移和有效的立体感应。这些有机金属发色团对配体修饰的相对不敏感性使得该催化剂结构的优化对于在催化剂负载量下高对映体过量的情况比报道的类似手性有机光敏剂的最佳条件低了100倍。