2-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 2-Hydroxy-3-methylbenzo[c]chromen-6-one；2-hydroxy-3-methylbenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: CNTIOBQTHNQBHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 甲基苯醌 在 silver tetrafluoroborate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 zinc diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-hydroxy-4-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 2-hydroxy-3-methyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）催化sulf基砜与醌向2-羟基-二苯并[b，d]吡喃-6-的顺式邻位CH氧化芳基化/环化反应。

  摘要：

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。

  DOI：

  10.1039/d0cc00176g

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed oxidative C–H bond arylation with hydroquinones: sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones
  作者：Wei Yang、Shan Wang、Qian Zhang、Qun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/c4cc08260e

  日期：——

  An efficient Rh(iii)-catalyzed C–H bond arylation with phenol derivatives was developed for the direct and sustainable synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones and benzo[d]naphtho[1,2-b]pyran-6-ones.

  开发了一种高效的Rh(iii)催化的C-H键芳基化反应，用于直接和可持续地合成二苯并[b,d]吡喃-6-酮和苯并[d]萘并[1,2-b]吡喃-6-酮。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of dibenzo[<i>b</i>,<i>d</i>]pyran-6-ones from aryl ketone <i>O</i>-acetyl oximes and quinones <i>via</i> C–H activation and C–C bond cleavage
  作者：Wei Yang、Haonan Zhang、Yu Liu、Cuiman Tang、Xiaohui Xu、Jiaqi Liu

  DOI：10.1039/d2ra02074b

  日期：——

  A redox-neutral synthesis of dibenzo[b,d]pyran-6-ones from aryl ketone O-acetyl oximes and quinones has been realized via Rh(III)-catalyzed cascade C–H activation annulation. A possible Rh(III)–Rh(V)–Rh(III) mechanism involving an unprecedented β-C elimination step was proposed.

  通过Rh( III )催化级联C-H活化环化，实现了从芳基酮O-乙酰肟和醌氧化还原中性合成二苯并[ b , d ]吡喃-6-酮。提出了一种可能的 Rh( III )–Rh( V )–Rh( III ) 机制，涉及前所未有的 β-C 消除步骤。
• Rh(<scp>iii</scp>)-Catalyzed sequential <i>ortho</i>-C–H oxidative arylation/cyclization of sulfoxonium ylides with quinones toward 2-hydroxy-dibenzo[<i>b,d</i>]pyran-6-ones
  作者：Yaqun Dong、Jin-Tao Yu、Song Sun、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc00176g

  日期：——

  d ortho-C–H functionalization of sulfoxonium ylides followed by intramolecular annulation reactions with quinones was described, where the carbonyl in sulfoxonium ylides served as a chelation group. This protocol leads to the efficient formation of 2-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one derivatives, proceeding with the cleavage of the C(O)–S bond in sulfoxonium ylides. This protocol featured high chemo-selectivity

  描述了铑（III）催化的亚砜基吡啶的邻位C-H官能化，然后与醌进行分子内环化反应，其中亚砜基吡啶中的羰基用作螯合基团。该方案导致2-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-one衍生物的有效形成，并进行了亚砜基磺酸盐中C（O）-S键的裂解。该协议具有高化学选择性和官能团耐受性的特点，其中亚硫酸sulf盐作为芳酰基源。