N-{4-[3-(4-bromophenyl)ureidomethyl]-2,5-diethoxyphenyl}methanesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{4-[3-(4-bromophenyl)ureidomethyl]-2,5-diethoxyphenyl}methanesulfonamide
• 英文别名: Ν-{4-[3-(4-bromophenyl)ureidomethyl]-2,5-diethoxyphenyl}methanesulfonamide；1-(4-Bromophenyl)-3-[[2,5-diethoxy-4-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]urea；1-(4-bromophenyl)-3-[[2,5-diethoxy-4-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]urea
• 化学式: C₁₉H₂₄BrN₃O₅S
• 分子量: 486.387
• InChiKey: SJNOIBCXURLNBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基氢醌 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.51h， 生成 N-{4-[3-(4-bromophenyl)ureidomethyl]-2,5-diethoxyphenyl}methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过面向片段对接的新型设计发现新型，有效，选择性和细胞活性ADC型PTP1B抑制剂。

  摘要：

  面向片段对接的催化位点和C磷酸酪氨酸结合位点的新颖设计导致发现了新型支架和化学易N-（2,5-二乙氧基-苯基）-甲磺酰胺基磷酸酪氨酸模拟物，将其掺入尿素中是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的高效抑制剂。其中，化合物15被证明是最有效的PTP1B抑制剂，相对于高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.032

文献信息

• Discovery of novel, potent, selective and cellular active ADC type PTP1B inhibitors via fragment-docking-oriented de novel design
  作者：Yongli Du、Hao Ling、Meng zhang、Jingkang Shen、Qunyi Li

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.032

  日期：2015.8

  de novel design for both the catalytic site and the C phosphotyrosine binding site led to the discovery of novel scaffold and chemical easy N-(2,5-diethoxy-phenyl)-methanesulfonamide based phosphotyrosine mimetics that when incorporated into ureas are high potent and selective inhibitors of protein tyrosine phosphatase 1B. Among them, compound 15 was shown to be the most potent PTP1B inhibitor with

  面向片段对接的催化位点和C磷酸酪氨酸结合位点的新颖设计导致发现了新型支架和化学易N-（2,5-二乙氧基-苯基）-甲磺酰胺基磷酸酪氨酸模拟物，将其掺入尿素中是蛋白质酪氨酸磷酸酶1B的高效抑制剂。其中，化合物15被证明是最有效的PTP1B抑制剂，相对于高度同源的T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶具有很高的选择性。