(2Z,4Z)-2,4-bis(2-methoxybenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2Z,4Z)-2,4-bis(2-methoxybenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one
• 英文别名: (2Z,4Z)-2,4-bis[(2-methoxyphenyl)methylidene]thiolan-3-one
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: KEZUJZFSRTZYLH-DPYYQBSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 (2Z,4Z)-2,4-bis(2-methoxybenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one 在 溶剂黄146 作用下， 150.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 0.25h， 以68%的产率得到(Z)-3-methyl-7-(2-methoxybenzylidene)-1-phenyl-4-(2-methoxyphenyl)-6,7-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]thieno[3,4-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成：取代诱导的轴向手性

  摘要：

  通过串联迈克尔加成-环化-互变异构-氧化芳构化反应序列，实现了新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成。带有邻位取代苯环的化合物由于绕C–C单键的旋转受到限制而显示出轴向手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.112
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩-3-酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(2Z,4Z)-2,4-bis(2-methoxybenzylidene)dihydrothiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成：取代诱导的轴向手性

  摘要：

  通过串联迈克尔加成-环化-互变异构-氧化芳构化反应序列，实现了新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成。带有邻位取代苯环的化合物由于绕C–C单键的旋转受到限制而显示出轴向手性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.112

文献信息

• Microwave-assisted chemoselective synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]thieno[3,4-e]pyridines: substitution induced axial chirality
  作者：Mani Anusha Rani、Veerappan Jeyachandran、Muthumani Muthu、Subbiah Sivakolunthu、Raju Ranjith Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.112

  日期：2014.10

  A microwave-assisted chemoselective synthesis of novel pyrazolo[3,4-b]thieno[3,4-e]pyridines has been achieved via tandem Michael addition–cyclization–tautomerization–oxidative aromatization sequence of reactions. Compounds with ortho-substituted phenyl rings exhibited axial chirality due to restricted rotation around C–C single bond.

  通过串联迈克尔加成-环化-互变异构-氧化芳构化反应序列，实现了新型吡唑并[3,4- b ]噻吩并[3,4- e ]吡啶的微波辅助化学选择性合成。带有邻位取代苯环的化合物由于绕C–C单键的旋转受到限制而显示出轴向手性。