(2R,5S)-1-diethylamino-1-oxo-2,5-diphenylphospholane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-1-diethylamino-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
• 英文别名: (2S,5R)-N,N-diethyl-1-oxo-2,5-diphenyl-1lambda5-phospholan-1-amine；(2S,5R)-N,N-diethyl-1-oxo-2,5-diphenyl-1λ5-phospholan-1-amine
• 化学式: C₂₀H₂₆NOP
• 分子量: 327.406
• InChiKey: DNSUJEJAYSBQJA-DETIRCLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-1,3丁二烯 在 aluminum (III) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (2R,5S)-1-diethylamino-1-oxo-2,5-diphenylphospholane
  参考文献：
  名称：

  有机催化立体异构与烯烃异构化：1-羟基-反式-2,5-二苯基膦烷1-氧化物的催化不对称合成

  摘要：

  摘要 研究了具有最小结构变化的有机催化不对称立体异构化或烯烃异构化作为原子经济反应的潜力。1,4- diarylbuta-1,3-二烯与（二烷基氨基）dichlorophosphane和三氯化铝麦科马克环加成给出的内消旋-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-2,5-二氢- 1 ħ -磷脂，被确定为不对称异构化成（1 R，5 R）-2,5-二芳基-1-（二烷基氨基）-1-氧代-4,5-二氢-1 H的合适底物双功能有机催化剂（金鸡纳生物碱，竹本催化剂）存在下的2-膦，ee最高定量可达91％。研究了底物范围和催化机理。该反应涉及质子被碱基提取，但不存在初级氘KIE。将富集的（1 R，5 R）-1-（二乙基氨基）-1-氧代-2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷酰基水解为（5 R）-1-羟基-1-氧代。 -2,5-二苯基-4,5-二氢-1 H-磷脂，在溶解的金属条件下非对映选择性地氢化，得到（2

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316835