methyl 2-[4-(bromomethyl)benzenesulfonamido]acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[4-(bromomethyl)benzenesulfonamido]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[[4-(bromomethyl)phenyl]sulfonylamino]acetate
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄S
• 分子量: 322.18
• InChiKey: STVKNSIBQOLJOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[4-(bromomethyl)benzenesulfonamido]acetate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl 2-(4-{[5-(2-{[(4-fluoro-3-methoxyphenyl)methyl]carbamoyl}eth-1-yn-1-yl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-1-yl]methyl}benzenesulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向多药理学：发现一种高效的非羟肟酸酯双重基质金属蛋白酶（MMP）-10 / -13抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01001
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯磺酰氯 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 以 甲醇 为溶剂， 以52%的产率得到methyl 2-[4-(bromomethyl)benzenesulfonamido]acetate
  参考文献：
  名称：

  靶向多药理学：发现一种高效的非羟肟酸酯双重基质金属蛋白酶（MMP）-10 / -13抑制剂

  摘要：

  基质金属蛋白酶（MMP）在许多疾病（例如癌症，动脉粥样硬化或关节炎）中起关键作用。随着对生物途径基础网络知识的稳定增长，最近人们对MMP抑制的兴趣得到了振兴。基于对MMP网络中MMP-10和MMP-13的相关性的新见解以及对异羟肟酸酯抑制剂的临床开发禁止，发现针对特定MMP的非异羟肟酸酯多靶点药物尤为重要。在这里，我们公开了一种非常有效和选择性的非异羟肟酸酯MMP-10 / -13抑制剂的发现。高效能（IC 50 31 nM [MMP-10]和5 nM [MMP-13]的选择性和对MMP-1，-2，-3，-7，-8，-9，-12和-14的选择性使得该化合物能够破译引起疾病的MMP网络，并通过针对性的多药理学产生新的治疗选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01001

文献信息

• [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：BRITISH BIO-TECHNOLOGY LIMITED

  公开号：WO1992003423A1

  公开（公告）日：1992-03-05

  (EN) Compounds of general formula (I) and their pharmaceutically and veterinarily acceptable acid addition salts and hydrates are antagonists of platelet activating factor (PAF) and as such are useful in the treatment or amelioration of various diseases or disorders mediated by PAF.(FR) Les composés répondant à la formule générale (I) et leurs hydrates et sels d'addition acide pharmaceutiquement et vétérinairement acceptables sont des antagonistes du facteur d'activation plaquettaire (PAF) et donc utiles au traitement ou à l'amélioration de diverses maladies ou troubles dus au PAF.

  通式（I）化合物及其药学和兽医可接受的酸加成盐和水合物是血小板活化因子（PAF）的拮抗剂，因此可用于治疗或改善由PAF介导的各种疾病或障碍。
• BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND APPLICATION
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARMACEUTICALS LIMITED

  公开号：EP0543858B1

  公开（公告）日：2000-12-20
• US5200412A
  申请人：——

  公开号：US5200412A

  公开（公告）日：1993-04-06
• US5274094A
  申请人：——

  公开号：US5274094A

  公开（公告）日：1993-12-28
• US5451676A
  申请人：——

  公开号：US5451676A

  公开（公告）日：1995-09-19