methyl N-(2-iodobenzylidene)tryptophanate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(2-iodobenzylidene)tryptophanate
• 化学式: C₁₉H₁₇IN₂O₂
• 分子量: 432.261
• InChiKey: RCFANVKBBUZSPP-SSDVNMTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-(2-iodobenzylidene)tryptophanate 在 silver(I) acetate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 dimethyl 5-(2-furyl)-3-(2-iodophenyl)-2,3,6,11-tetrahydro-1H-indolizino[6,7-b]indole-2,11a(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition-Pictet–Spengler Reactions. A Versatile Tactical Combination

  摘要：

  The combination of thermal or Ag(I) catalysed imine-->azomethine ylide-->cycloaddition cascades with a subsequent Pictet-Spengler reaction allows the assembly of polyfunctional N-heterocycles, via formation of 4 bonds and 2 rings, in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00320-3
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 、 甲基色氨酸 在 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到methyl N-(2-iodobenzylidene)tryptophanate
  参考文献：
  名称：

  Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition-Pictet–Spengler Reactions. A Versatile Tactical Combination

  摘要：

  The combination of thermal or Ag(I) catalysed imine-->azomethine ylide-->cycloaddition cascades with a subsequent Pictet-Spengler reaction allows the assembly of polyfunctional N-heterocycles, via formation of 4 bonds and 2 rings, in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00320-3

文献信息

• Pictet–Spengler/Palladium Catalyzed Allenylation and Carbonylation Processes
  作者：Ronald Grigg、William S MacLachlan、David T MacPherson、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan、Mark Thornton-Pett、Jin Zhang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00628-1

  日期：2000.8

  The tactical combination of the Pictet-Spengler reaction with Pd catalyzed reactions with allene and with carbon monoxide provides rapid access to a range of tetrahydro-beta-carboline and tetrahydroisoquinoline derivatives via intramolecular trapping of intermediate pi-allyl- and acyl-palladium(II) complexes by the indolic or secondary amino moieties generating fused azepine and delta-lactam derivatives. Chiral tryptophan examples are also described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sequential 1,3-Dipolar Cycloaddition-Pictet–Spengler Reactions. A Versatile Tactical Combination
  作者：H.Ali Dondas、Jasothara Duraisingham、Ronald Grigg、William S MacLachlan、David T MacPherson、Mark Thornton-Pett、Visuvanathar Sridharan、Selvaratnam Suganthan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00320-3

  日期：2000.6

  The combination of thermal or Ag(I) catalysed imine-->azomethine ylide-->cycloaddition cascades with a subsequent Pictet-Spengler reaction allows the assembly of polyfunctional N-heterocycles, via formation of 4 bonds and 2 rings, in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.