2-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehyde；2-[4-(4-Bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]benzaldehyde；2-[4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 329.193
• InChiKey: NGTJXQVKDMBWDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde 在 sodium acetate 、 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到10,20-diiodo-5,9,15,19-diepoxy-7,17-bis(4-bromophenyl)-10,20-diiodo-5,7,8,15,17,18-hexahydrodibenzo[c,k][1,9]-dioxacyclohexadecine
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛的亲电环化和分子间缩醛反应：二碘代二环氧二苯并[ c，k ] [1,9]二氧杂环十六烷的合成

  摘要：

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01646
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.08h， 生成 2-(4-(4-bromophenyl)-4-hydroxybut-1-ynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛的亲电环化和分子间缩醛反应：二碘代二环氧二苯并[ c，k ] [1,9]二氧杂环十六烷的合成

  摘要：

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01646

文献信息

• Tunable Synthesis of 3-Acyl-2-naphthols and 3-Substituted Isocoumarins via Jones Reagent Promoted Cascade Reactions of 2-(4-Hydroxy-but-1-ynyl)benzaldehydes
  作者：Yan He、Xinying Zhang、Nana Shen、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/jo401502k

  日期：2013.10.18

  Novel and efficient synthesis of 3-acyl-2- 1) naphthols and 3-substituted isocoumarins via the tunable cascade reactions of 2-(4-hydroxy-but-1-ynyl)benzaldehydes have been developed. Treatment of 2-(4-hydroxy-but-1-ynyl)benzaldehydes with 0.7 equiv of Jones reagent in CH3CN and subsequent purification through column chromatography on silica gel pre-eluted with Et3N afforded 3-acyl-2-naphthols with high efficiency. When the same substrates were treated with 3 equiv of Jones reagents in acetone, on the other hand, 3-substituted isocoumarins could be obtained in good yields.
• Electrophilic Cyclization and Intermolecular Acetalation of 2-(4-Hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes: Synthesis of Diiodinated Diepoxydibenzo[<i>c</i>,<i>k</i>][1,9]dioxacyclohexadecines
  作者：Jia Wang、Hai-Tao Zhu、Si Chen、Cheng Luan、Yu Xia、Yi Shen、Ying-Xiu Li、Yingxi Hua、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01646

  日期：2017.10.6

  strategy for the preparation of diiodinated diepoxydibenzo[c,k][1,9]dioxacyclohexadecines from readily available 2-(4-hydroxybut-1-yn-1-yl)benzaldehydes through electrophile-triggered tandem cyclization/intermolecular acetalation sequence has been presented. The electrophilic macrocyclization can be performed under mild conditions and in up to gram quantities. Moreover, palladium-catalyzed coupling and

  通过亲电触发的串联环化/分子间缩醛序列从易得的2-（4-羟基丁-1-yn-1-基）苯甲醛制备二碘化二环氧二苯并二苯并[ c，k ] [1,9]二恶环环十六烷的简便策略被提出。亲电子大环化可以在温和的条件下进行，并且以克为单位。此外，所得碘化物的钯催化的偶联和还原反应可以有效地提供氧杂大环。