4-(3-methoxy-phenyl)-butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(3-methoxy-phenyl)-butan-2-ol
• 英文别名: (+/-)-3-Methoxy-1-(3-hydroxy-butyl)-benzol；4-(3-Methoxyphenyl)butan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FYWOPVXBBQYAEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙烯 、 乙醇 在 正溴丁烷 、 RhCl(PPh₃)3 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以57%的产率得到4-(3-methoxy-phenyl)-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸促进/Rh 催化的 C-H 键活化的协同作用形成 sp3-sp3C-C 键的反应

  摘要：

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja0528331

文献信息

• Carbene in a rigid matrix. XII. Temperature and substituent effects on regioselectivity in the insertion of arylcarbene into alcohols
  作者：Hideo Tomioka、Shinji Suzuki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1021/ja00375a037

  日期：1982.6
• Kin, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1943, vol. 63, # 7, p. 376,378
  作者：Kin

  DOI：——

  日期：——
• A Reaction for sp³−sp³ C−C Bond Formation via Cooperation of Lewis Acid-Promoted/Rh-Catalyzed C−H Bond Activation
  作者：Lei Shi、Yong-Qiang Tu、Min Wang、Fu-Min Zhang、Chun-An Fan、Yu-Ming Zhao、Wu-Jiong Xia

  DOI：10.1021/ja0528331

  日期：2005.8.1

  intermolecular sp3-sp3 C-C bond formation between primary aliphatic alcohol and olefin by use of a RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/toluene system was first disclosed, which possessed quite significant utilities for organic synthesis, especially for that of secondary alcohols. The most significant aspect is the discovery that rhodium-catalyzed C-H bond activation of alcohols is

  首次公开了一种使用 RhCl(PPh3)3 (cat.)/BF3.OEt2 (2.5 equiv)/BuBr (0.5 equiv)/甲苯体系在脂肪伯醇和烯烃之间形成分子间 sp3-sp3 CC 键的新方法，其在有机合成中具有相当重要的效用，特别是对于仲醇的效用。最重要的方面是发现在路易斯酸促进的条件下，醇的铑催化 CH 键活化是可行的。