2-bromo-3,N,N-trimethyl-aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3,N,N-trimethyl-aniline
• 英文别名: 2-Brom-3,N,N-trimethyl-anilin；2-bromo-N,N,3-trimethylaniline
• 化学式: C₉H₁₂BrN
• 分子量: 214.105
• InChiKey: UOTLUSGEZXQCLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基乙烯基硼酸 、 2-bromo-3,N,N-trimethyl-aniline 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到N,N,3-trimethyl-2-(1-phenylvinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  碳-碳双键的铱催化C（sp3）-H加成反应使邻烯基-N-甲基苯胺不对称环化为二氢吲哚

  摘要：

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。

  DOI：

  10.1002/anie.201708578
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基苯胺 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到2-bromo-3,N,N-trimethyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  使用 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(乙烯) 催化剂在 C-C 三键上分子内加成二甲氨基 C(sp3)-H 键：从 2-炔基-N-甲基苯胺合成吲哚

  摘要：

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。

  DOI：

  10.1055/a-1511-1025

文献信息

• Notes - The Reaction of Haloanisoles with Lithium Dimethylamide
  作者：R. Benkeser、C. DeBoer

  DOI：10.1021/jo01109a602

  日期：1956.3
• Asymmetric Cycloisomerization of <i>o</i> -Alkenyl-<i>N</i> -Methylanilines to Indolines by Iridium-Catalyzed C(sp³ )−H Addition to Carbon-Carbon Double Bonds
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1002/anie.201708578

  日期：2017.11.6

  diphosphine effectively promotes the intramolecular addition of the C(sp3)−H bond across a carbon–carbon double bond in a highly enantioselective fashion. The reaction gives indolines bearing a quaternary stereogenic carbon center at the 3‐position. The reaction mechanism involves rate‐determining oxidative addition of the N‐methyl C−H bond, followed by intramolecular carboiridation and subsequent reductive

  建立了带有邻烯基的N-甲基苯胺的高度对映选择性环异构化为二氢吲哚。带有二齿手性二膦的铱催化剂可以以高对映选择性的方式有效地促进碳（碳）双键跨分子内的C（sp 3）-H键的分子内加成。反应产生的二氢吲哚在3位带有一个季铵立体碳中心。该反应机理涉及速率确定N-甲基CH键的氧化加成，随后的分子内碳碘化和随后的还原消除。
• Intramolecular Addition of a Dimethylamino C(sp3)–H Bond across C–C Triple Bonds Using IrCl(DTBM-SEGPHOS)(ethylene) Catalyst: Synthesis of Indoles from 2-Alkynyl-N-methylanilines
  作者：Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome、Kaito Yagi、Takeru Torigoe

  DOI：10.1055/a-1511-1025

  日期：2021.9

  Intramolecular addition of a C(sp3)–H bond of the dimethylamino group across the C–C triple bond in 2-alkynyl-N,N-dimethylanilines is effectively catalyzed by a new iridium complex, IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4), in mesitylene at 150 °C. The intramolecular C(sp3)–H addition is followed by double-bond isomerization to afford 3-substituted indoles in good to high yields.

  新型铱络合物 IrCl(DTBM-SEGPHOS)(C2H4) 有效催化了 2-炔基-N,N-二甲基苯胺中 C-C 三键上二甲氨基的 C(sp3)-H 键的分子内加成, 在 150 °C 的均三甲苯中。分子内 C(sp3)–H 加成之后进行双键异构化，以良好或高产率得到 3-取代的吲哚。