(S)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol
• 英文别名: (1S)-2,2,3-trimethyl-1-phenylbutane-1,3-diol
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: KZSPLEBVHZHOGH-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol 在 亚磷酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到trans-2H-2-oxo-4,4,5,5-tetramethyl-6-(S)-phenyl-1,3,2-dioxaphosphorinane
  参考文献：
  名称：

  合成，络合化学和手性亚磷酸酯配体的自我识别案例

  摘要：

  （R）-（-）-1-苯基-2,2,3-三甲基丁烷-1,3-二醇与PCl 3的反应得到反式-（S）-2-氯-4,4,5,5-四甲基-6-（R）-苯基-1,3,2-二氧杂膦啉与邻苯二酚，间苯二酚，2,2-二甲基-1,3-丙二醇和氟化二甲醇平滑偶联，形成相应的亚磷酸酯。通过三种不同的方法（氧化为磷酸盐，氘标记的样品进行电喷雾质谱分析以及硼烷加合物的NMR光谱分析）表明，在使用外消旋材料时，形成的自识别程度小于绝对值儿茶酚制得的亚磷酸二氢钠。用间苯二酚组装产品时不涉及自我识别。由于从儿茶酚获得的二亚磷酸酯的内消旋和外消旋形式的NMR光谱的鉴定，使得难以确定自识别程度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00067-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-dimethyl-3-hydroxy-3-phenylpropanoic acid 在 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S)-1-phenyl-2,2,3-trimethylbutane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  一些新型手性非外消旋吡啶基-2-膦酸酯的不寻常构象方面

  摘要：

  吡啶基-2-膦酰基二氯化物（6）与1-苯基-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（9）的反应生成两个差向异构的2-氧代-2-（2-吡啶基）-4-苯基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酰基（10a，b）。可以将这些分离，并基于31 P NMR光谱确定立体化学。对于10a，吡啶基取代基轴向排列在磷处。由2D NMR实验得出的论据表明，吡啶的氮被锁定在一个构象中，由此吡啶基的氮指向六元环上。换句话说，它被锁定在两个环氧取代基之间。X射线晶体测定证实了这一结论。10a的氧化用过氧化氢生成N-氧化物（12）。12的晶体结构表明，尽管空间严重拥挤，但NO键也位于六元环上。用三氟甲磺酸甲酯将10a甲基化，得到N-甲基吡啶鎓盐（13）。NMR实验表明，在这种情况下，甲基化的氮已变成六元环的“外侧”。基于NMR数据，10a的硼烷加合物似乎具有这样的构型，其中配合的硼烷位于六元环的正外部。尽管未获得晶体结构

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00414-1

文献信息

• Unusual conformational aspects of some novel chiral non-racemic pyridinyl-2-phosphonates
  作者：A.C. Dros、R.W.J. Zijlstra、P.Th. Van Duijnen、A.L. Spek、H. Kooijman、R.M. Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00414-1

  日期：1998.7

  borane adduct of 10a appears on the basis of NMR data to have a conformation wherein the complexed borane is located just outside of the six-membered ring. Although crystal structures have not been obtained the pyridinyl-2-thiophosphonates (15a,b) obtained from treatment of 10a and 10b with [(4-MeOC6H4)2PS]2 appear to have the same conformational properties as 10a and 10b. Restricted Hartree-Fock geometry

  吡啶基-2-膦酰基二氯化物（6）与1-苯基-2,2-二甲基丙烷-1,3-二醇（9）的反应生成两个差向异构的2-氧代-2-（2-吡啶基）-4-苯基-5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂膦酰基（10a，b）。可以将这些分离，并基于31 P NMR光谱确定立体化学。对于10a，吡啶基取代基轴向排列在磷处。由2D NMR实验得出的论据表明，吡啶的氮被锁定在一个构象中，由此吡啶基的氮指向六元环上。换句话说，它被锁定在两个环氧取代基之间。X射线晶体测定证实了这一结论。10a的氧化用过氧化氢生成N-氧化物（12）。12的晶体结构表明，尽管空间严重拥挤，但NO键也位于六元环上。用三氟甲磺酸甲酯将10a甲基化，得到N-甲基吡啶鎓盐（13）。NMR实验表明，在这种情况下，甲基化的氮已变成六元环的“外侧”。基于NMR数据，10a的硼烷加合物似乎具有这样的构型，其中配合的硼烷位于六元环的正外部。尽管未获得晶体结构
• Synthesis, complexation chemistry and a case of self-recognition of chiral phosphite ligands
  作者：Albert C Dros、Auke Meetsma、Richard M Kellogg

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00067-8

  日期：1999.3

  borane adducts) it was shown that on use of racemic materials a degree, less than absolute, of self-recognition is involved in the formation of the diphosphite obtained with catechol. No self-recognition is involved in the assembly of the product with resorcinol. Determination of the degree of self-recognition was made difficult by the identity of the NMR spectra of the meso and racemic forms of the diphosphites

  （R）-（-）-1-苯基-2,2,3-三甲基丁烷-1,3-二醇与PCl 3的反应得到反式-（S）-2-氯-4,4,5,5-四甲基-6-（R）-苯基-1,3,2-二氧杂膦啉与邻苯二酚，间苯二酚，2,2-二甲基-1,3-丙二醇和氟化二甲醇平滑偶联，形成相应的亚磷酸酯。通过三种不同的方法（氧化为磷酸盐，氘标记的样品进行电喷雾质谱分析以及硼烷加合物的NMR光谱分析）表明，在使用外消旋材料时，形成的自识别程度小于绝对值儿茶酚制得的亚磷酸二氢钠。用间苯二酚组装产品时不涉及自我识别。由于从儿茶酚获得的二亚磷酸酯的内消旋和外消旋形式的NMR光谱的鉴定，使得难以确定自识别程度。