2,3-dimethyl-5-(methylthio)furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,3-dimethyl-5-(methylthio)furan
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-methylsulfanylfuran
• 化学式: C₇H₁₀OS
• 分子量: 142.222
• InChiKey: IKGIKDZURNZLJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 二甲基亚砜 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2,3-dimethyl-5-(methylthio)furan
  参考文献：
  名称：

  DMSO-TsCl富电子杂芳烃的甲硫基化

  摘要：

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100001

文献信息

• Methylthiolation for Electron‐Rich Heteroarenes with DMSO‐TsCl
  作者：Lei‐Yang Zhang、Yue‐Hua Wu、Nai‐Xing Wang、Xue‐Wang Gao、Zhan Yan、Bao‐Cai Xu、Ning Liu、Bo‐Zhou Wang、Yalan Xing

  DOI：10.1002/ejoc.202100001

  日期：2021.3.5

  DMSO‐TsCl is developed for methylthiolation of various heteroarenes including pyrroles, furans, thiophenes and indoles under facile conditions. This protocol features scalable, general applicability of substrates and moderate to excellent yields. An acceptable mechanism is proposed, two of the key intermediates of proposed mechanism are detected by HRMS. Further applications of this method were also

  DMSO-TsCl是为在方便条件下将各种杂芳烃进行甲基硫醇化而开发的，包括吡咯，呋喃，噻吩和吲哚。该协议具有可扩展的基板通用性，并且具有中等至极好的产量。提出了一种可以接受的机制，该机制的两个关键中间体均通过HRMS进行检测。还对该方法进行了进一步的应用。