2-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 5117-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-[(2-Hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-[(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 5117-82-8
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YXLOCSTVOOKPJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-diethyl 2-((5-bromo-2-hydroxybenzylidene)amino)malonate 、 2-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 TMG 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以76%的产率得到ethyl 3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-6-methoxy-13,15-dioxo-3,3a-dihydro-13H-8a,1(epoxymethano)indeno[1',2':2,3]chromeno[3,4-c]pyrrole-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  从甲亚胺叶立德和2-羟基亚苄基indandiones chromenopyrrolidines的多样性导向合成经由基地控制regiodivergent（3 + 2）环加成†

  摘要：

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。

  DOI：

  10.1039/c8cc05693e
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲氧基苯甲醛 、 1,3-茚满二酮 以 水 为溶剂， 反应 20.25h， 以95%的产率得到2-(2-hydroxy-4-methoxybenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  化学和非对映选择性Michael-Michael-乙酰化级联反应合成1,3-茚满二酮螺环[4.5] decan支架

  摘要：

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01415

文献信息

• Chemo- and Diastereoselective Michael–Michael-Acetalization Cascade for the Synthesis of 1,3-Indandione-Fused Spiro[4.5]decan Scaffolds
  作者：Shu-Mei Yang、Yi-Ling Tsai、Ganapuram Madhusudhan Reddy、Lennart Möhlmann、Wenwei Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01415

  日期：2017.9.1

  A novel, organobase-catalyzed and highly chemoselective Michael–Michael-acetalization cascade is presented for the efficient synthesis of spiro-indandione skeletons. Following this very simple protocol, a broad range of products was obtained in good yields with excellent diastereocontrol. The role of steric factors in the acetalization step was evaluated.

  提出了一种新颖的，有机碱催化的和高度化学选择性的Michael-Michael-乙缩醛级联反应，用于螺旋-茚满二酮骨架的有效合成。遵循此非常简单的方案，以优异的非对映异构体收率获得了多种产品，收率很高。评估了空间因素在缩醛化步骤中的作用。
• Diversity-oriented synthesis of chromenopyrrolidines from azomethine ylides and 2-hydroxybenzylidene indandiones <i>via</i> base-controlled regiodivergent (3+2) cycloaddition
  作者：Jhen-Kuei Yu、Han-Wei Chien、Yi-Jung Lin、Praneeth Karanam、Yu-Heng Chen、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc05693e

  日期：——

  An organobase-directed, regiodivergent 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides and 2-hydoxybenzylidene indandiones is reported. The scarcely explored reversal of the nucleophilic site in azomethine ylides has been exploited for their regiodivergent (3+2) cycloaddition, which subsequently resulted in two different cascade processes to generate functionally distinct chromenopyrrolidines in a diversity

  据报道，偶氮甲亚胺和2-羟基亚苄基吲哚类化合物是有机碱定向的，区域性发散性的1，3-偶极环加成反应。偶氮甲亚胺中亲核位点的探索极少，已被发现用于其区域发散性（3 + 2）环加成反应，随后导致了两个不同的级联过程，以多样性为导向的方式生成功能上不同的苯并吡咯烷。
• Benzylidine indane-1,3-diones: As novel urease inhibitors; synthesis, in vitro, and in silico studies
  作者：Bilquees Bano、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Farida Begum、Muhammad Arif Lodhi、Uzma Salar、Ruqaiya Khalil、Zaheer Ul-Haq、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.09.030

  日期：2018.12

  Current study deals with the evaluation of indane-1,3-dione based compounds as new class of urease inhibitors. For that purpose, benzylidine indane-1,3-diones (1-30) were synthesized and fully characterized by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, H-1, and C-13 NMR. All synthetic molecules 1-30 were evaluated for urease inhibitory activity and showed good to moderate inhibitory potential within the range of (IC50 = 11.60 +/- 0.3-257.05 +/- 0.7 mu M) as compared to the standard acetohydroxamic acid (IC50 = 27.0 +/- 0.5 mu M). Compound 1 (IC50 = 11.60 +/- 0.3 mu M) was found to be most potent inhibitor amongst all derivatives. The key binding interactions of most active compounds within the enzyme pocket were evaluated through in silico studies.