3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-inden-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-inden-1-one
• 英文别名: 3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)inden-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₃NO
• 分子量: 259.307
• InChiKey: UQSOJTLTBVPFPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 1,3-茚满二酮 在 1-butylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到3-(2-methyl-1H-indol-3-yl)-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Task-specific ionic liquid-catalyzed efficient couplings of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an efficient synthesis of 3-alkenylated indoles

  摘要：

  Direct alkenylation of indoles at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds under Bronsted acidic ionic liquid catalysis has been developed. The yields were excellent, and the catalyst can be reused at least six times without noticeable loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.069

文献信息

• FeCl3-catalyzed alkylation of indoles with 1,3-dicarbonyl compounds: an expedient synthesis of 3-substituted indoles
  作者：J.S. Yadav、B.V. Subba Reddy、K. Praneeth

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.09.166

  日期：2008.1

  Indoles undergo smooth alkylation at the 3-position with 1,3-dicarbonyl compounds in the presence of 20 mol % of FeCl3 under mild reaction conditions to produce a wide range of 3-substituted indoles in excellent yields and with high E-selectivity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.