5-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydro-1H-indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 5-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydro-1H-indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
• 英文别名: 5-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydro-1H-indeno[2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione；2-(4-hydroxyphenyl)-5,7,9-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),3(8),11,13,15-pentaene-4,6,17-trione
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 359.341
• InChiKey: KQEKCZLFZFROSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydro-1H-indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione 在 四氯苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(4-hydroxyphenyl)-1H-indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  吡啶并和二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶类化合物的多功能抗感染特性

  摘要：

  一系列1 H-茚并[2′,1′:5,6]二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和1 H-茚并[2′,1′:5,6]吡啶并[2,3- d] ] 制备嘧啶衍生物并筛选其抗寄生虫和病毒 RNase H 抑制活性。几种化合物对弓形虫寄生虫和利什曼原虫无鞭毛体表现出相当大的活​​性，值得进一步研究。基于某些衍生物与常见病毒 RNase H 抑制剂的结构相似性，使用 HIV-1 RNase H 测定来研究所选测试化合物对 RNase H 的抑制作用。将活性衍生物对接至 HIV-1 RNase H 酶的活性位点。新化合物2a，在抗寄生虫测试中无活性，显示出明显的 HIV-1 RNase H 抑制作用。因此，环取代决定了这一有前途的化合物类别的抗寄生虫或 HIV-1 RNase H 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117376
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2,6-二羟基嘧啶 、 1,3-茚满二酮 、 对羟基苯甲醛 在 氯化胆碱 、 尿素 作用下， 反应 0.75h， 以85%的产率得到5-(4-hydroxyphenyl)-5,11-dihydro-1H-indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6(3H)-trione
  参考文献：
  名称：

  使用由氯化胆碱/尿素组成的深共熔溶剂系统高效合成一系列新型茚并稠合吡啶并[2,3-d]嘧啶

  摘要：

  一系列 13 芳基茚并 [2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-(3H,5H,11H)-triones，其中八个是新的，是在由氯化胆碱/尿素组成的低共熔溶剂存在下，通过 1,3-茚二酮、芳醛和 6-氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的三组分反应以高产率区域选择性地合成（ 1:2) 作为催化剂。反应条件温和，不需要额外的催化剂。鉴于深共熔溶剂廉价、无毒和可回收的性质，这些反应条件易于进行且对环境友好。

  DOI：

  10.3184/175815517x14981249895596

文献信息

• Efficient synthesis of a novel series of indeno-fused pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidines using a deep eutectic solvent system comprised of choline chloride/urea
  作者：Mohammad Hakimi Roknabadi、Mohammad Hossein Mosslemin、Razieh Mohebat

  DOI：10.3184/175815517x14981249895596

  日期：2017.7

  A series of 13 aryl indeno[2′,1′:5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-(3H,5H,11H)-triones, eight of which are new, were synthesised regioselectively in high yields by a three-component reaction of 1,3-indanedione, an araldehyde and 6-aminopyrimidin-2,4(1H,3H)-dione in the presence of a deep eutectic solvent comprised of choline chloride/urea (1:2) as the catalyst. The reaction conditions were mild and

  一系列 13 芳基茚并 [2',1':5,6]pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,4,6-(3H,5H,11H)-triones，其中八个是新的，是在由氯化胆碱/尿素组成的低共熔溶剂存在下，通过 1,3-茚二酮、芳醛和 6-氨基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮的三组分反应以高产率区域选择性地合成（ 1:2) 作为催化剂。反应条件温和，不需要额外的催化剂。鉴于深共熔溶剂廉价、无毒和可回收的性质，这些反应条件易于进行且对环境友好。
• Versatile anti-infective properties of pyrido- and dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-based compounds
  作者：Ibrahim S. Al Nasr、Angela Corona、Waleed S. Koko、Tariq A. Khan、Ridha Ben Said、Ismail Daoud、Seyfeddine Rahali、Enzo Tramontano、Rainer Schobert、Noureddine Amdouni、Bernhard Biersack

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117376

  日期：2023.7

  for antiparasitic and viral RNase H inhibitory activity. Several compounds showed considerable activity against Toxoplasma gondii parasites and Leishmania major amastigotes, which warrants further investigation. Based on the structural similarities of certain derivatives with common viral RNase H inhibitors, a HIV-1 RNase H assay was used to study the RNase H inhibition by selected test compounds.

  一系列1 H-茚并[2′,1′:5,6]二氢吡啶并[2,3- d ]嘧啶和1 H-茚并[2′,1′:5,6]吡啶并[2,3- d] ] 制备嘧啶衍生物并筛选其抗寄生虫和病毒 RNase H 抑制活性。几种化合物对弓形虫寄生虫和利什曼原虫无鞭毛体表现出相当大的活​​性，值得进一步研究。基于某些衍生物与常见病毒 RNase H 抑制剂的结构相似性，使用 HIV-1 RNase H 测定来研究所选测试化合物对 RNase H 的抑制作用。将活性衍生物对接至 HIV-1 RNase H 酶的活性位点。新化合物2a，在抗寄生虫测试中无活性，显示出明显的 HIV-1 RNase H 抑制作用。因此，环取代决定了这一有前途的化合物类别的抗寄生虫或 HIV-1 RNase H 抑制活性。