2-(2-bromoallyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromoallyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(2-bromoprop-2-enyl)benzoate
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: GBEMWOJOYHTVPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 、 2,3-二溴-1-丙烯 在 iron(II) sulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以82%的产率得到2-(2-bromoallyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  重氮盐生成的芳基自由基的烯丙基化和乙烯基化

  摘要：

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。

  DOI：

  10.1021/jo701717k

文献信息

• Allylation and Vinylation of Aryl Radicals Generated from Diazonium Salts
  作者：Markus R. Heinrich、Olga Blank、Daniela Ullrich、Marcel Kirschstein

  DOI：10.1021/jo701717k

  日期：2007.12.1

  Allylation and vinylation of aryl radicals generated from aryl diazonium salts provides rapid and efficient access to chlorinated and brominated derivatives of styrene and allylbenzene. Allyl chlorides were found to be better substrates than bromides due to decreased halogen transfer. Donor- and acceptor-substituted diazonium salts are well tolerated. The products represent important precursors for

  由芳基重氮盐生成的芳基的烯丙基化和乙烯基化可快速有效地获得苯乙烯和烯丙基苯的氯化和溴化衍生物。由于减少了卤素的转移，发现烯丙基氯比溴化物是更好的底物。供体和受体取代的重氮盐具有良好的耐受性。该产品代表了许多进一步转化的重要前体。