aminooxyacetyl-GRGDSGG

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: aminooxyacetyl-GRGDSGG
• 英文别名: (3S)-4-[[(2S)-1-[[2-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]-2-oxoethyl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-[[2-[[(2S)-2-[[2-[(2-aminooxyacetyl)amino]acetyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoyl]amino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
• 化学式: C₂₃H₄₀N₁₂O₁₂
• 分子量: 676.644
• InChiKey: JWTMJGYNIARZQF-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  404
• 氢给体数：
  13
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  aminooxyacetyl-GRGDSGG 、 在 氧气 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  酮肟肽连接：烷氧基胺与 N-芳基肽的氧化偶联。

  摘要：

  保留或引入侧链多样性的化学选择性连接方法对于肽和蛋白质的化学合成至关重要。在肟连接反应中从酮底物而不是醛开始将允许在连接位点进行取代；然而，迄今为止，从常见氨基酸结构单元中容易获得酮衍生物的合成挑战阻碍了酮肟肽连接反应的广泛使用。此外，与醛相比，酮在缩合反应中的反应速度通常要慢得多。在这里，α-取代的 N-芳基肽与烷氧基胺的一锅无催化剂氧化偶联提供了具有不同侧链的肟键。研究发现，在 α-碳上具有取代基的富电子 N-(p-Me2N-苯基)-氨基酸具有独特的能力，能够在中性 pH 值的 O2 气氛下原位进行位点选择性 α-CH 氧化。与 N-芳基甘氨酰肽的比较研究表明，α-碳的取代引起反应活性的显着变化，对溶剂和缓冲盐组成具有更大的敏感性。

  DOI：

  10.1039/c9sc04028e
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-甘氨酸 、 叔丁氧羰基氨氧基乙酸 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 aminooxyacetyl-GRGDSGG
  参考文献：
  名称：

  N-苯基甘氨酰肽的原位氧化肟连接

  摘要：

  报道了通过原位产生α-亚氨基酰胺中间体进行肟连接的温和条件。对各种N-末端N-苯基甘氨酸残基的评估表明，使用氧气作为pH 7.0缓冲液中的唯一氧化剂，可以进行无金属的化学选择性氧化。另外，还证明了通过添加铁氰化钾选择性地使惰性残基不被掩盖。这些简单温和的条件可以通过N-苯基甘氨酸残基的电子特性进行微调，与传统的肟连接方法相比，具有独特的优势。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00713

文献信息

• Nucleophilic Catalysis of Oxime Ligation
  作者：Anouk Dirksen、Tilman M. Hackeng、Philip E. Dawson

  DOI：10.1002/anie.200602877

  日期：2006.11.20