methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a-tetradecahydrochrysene-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a-tetradecahydrochrysene-5-carboxylate
• 英文别名: methyl (4aR,5R,12aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a-tetradecahydrochrysene-5-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₈O₂
• 分子量: 300.441
• InChiKey: PKEAJHHOAIEGNM-FDQGKXFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Palladacycle copper(l) iodide 、 三苯胂 、 四丁基醋酸铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 萘烷 为溶剂， 反应 38.25h， 生成 methyl trans-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,9,10,11,12,12a-tetradecahydrochrysene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新取代的 1,3,5-己三烯在热诱导 6π-电环化研究中的合成和应用

  摘要：

  分别以 43% 到 97% 的产率合成了一个无环、两个杂环和两个双环烯基锡烷，分别为 3、4a、4b、8 和 11，并且每个都与 2-溴环己烯基进行了一系列 Stille 和 Heck 偶联三氟甲磺酸酯 (13) 和烷基（叔丁基和甲基）丙烯酸酯，分别以 58-84 % 的比例提供七种新的 1,3,5-己三烯 19, 20, 21, 22-tBu, 22-Me, 23 和 43产量。对于烯基锡烷 4a、b、8 和 11，必须使用定制的催化剂组合。涉及 13、3 和丙烯酸叔丁酯的 Stille-Heck 序列可以在一锅模式下进行，并以 75% 的产率进行。在十氢化萘溶液中加热己三烯以实现 6π-电环化。温度和反应时间单独优化。己三烯 29、31 和 36 得到双环和三环环己二烯 28，30 和 34，结合烯丙醇和烯丙醚末端，通过 6π-电环化和随后的 [1,5]-氢转移，作为单一产品，产率良好（85-93%）。相比之下，己三烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700201