2-(2'-bromocyclohex-1'-enyl)-5-tert-butoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-(2'-bromocyclohex-1'-enyl)-5-tert-butoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
• 英文别名: (1S,4aS,8aS)-6-(2-bromocyclohexen-1-yl)-8a-methyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2,3,4,4a,7,8-hexahydro-1H-naphthalene
• 化学式: C₂₁H₃₃BrO
• 分子量: 381.396
• InChiKey: YKLQETWBKMDGTQ-LRQRDZAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-bromocyclohex-1'-enyl)-5-tert-butoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene 、 丙烯酸叔丁酯 在 Palladacycle 四丁基醋酸铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到tert-butyl (E)-3-[2'-(5"-tert-butoxy-4a"-methyl-1",2",3",4",5",6",8a"-heptahydronaphth-2"-enyl)cyclohex-1'-enyl]acrylate
  参考文献：
  名称：

  新取代的 1,3,5-己三烯在热诱导 6π-电环化研究中的合成和应用

  摘要：

  分别以 43% 到 97% 的产率合成了一个无环、两个杂环和两个双环烯基锡烷，分别为 3、4a、4b、8 和 11，并且每个都与 2-溴环己烯基进行了一系列 Stille 和 Heck 偶联三氟甲磺酸酯 (13) 和烷基（叔丁基和甲基）丙烯酸酯，分别以 58-84 % 的比例提供七种新的 1,3,5-己三烯 19, 20, 21, 22-tBu, 22-Me, 23 和 43产量。对于烯基锡烷 4a、b、8 和 11，必须使用定制的催化剂组合。涉及 13、3 和丙烯酸叔丁酯的 Stille-Heck 序列可以在一锅模式下进行，并以 75% 的产率进行。在十氢化萘溶液中加热己三烯以实现 6π-电环化。温度和反应时间单独优化。己三烯 29、31 和 36 得到双环和三环环己二烯 28，30 和 34，结合烯丙醇和烯丙醚末端，通过 6π-电环化和随后的 [1,5]-氢转移，作为单一产品，产率良好（85-93%）。相比之下，己三烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700201
• 作为产物：
  描述：

  2-溴环己酮 在 [Pd₂dba)3]*CHCl₃ copper(l) iodide 、 三苯胂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 2-(2'-bromocyclohex-1'-enyl)-5-tert-butoxy-4a-methyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  新取代的 1,3,5-己三烯在热诱导 6π-电环化研究中的合成和应用

  摘要：

  分别以 43% 到 97% 的产率合成了一个无环、两个杂环和两个双环烯基锡烷，分别为 3、4a、4b、8 和 11，并且每个都与 2-溴环己烯基进行了一系列 Stille 和 Heck 偶联三氟甲磺酸酯 (13) 和烷基（叔丁基和甲基）丙烯酸酯，分别以 58-84 % 的比例提供七种新的 1,3,5-己三烯 19, 20, 21, 22-tBu, 22-Me, 23 和 43产量。对于烯基锡烷 4a、b、8 和 11，必须使用定制的催化剂组合。涉及 13、3 和丙烯酸叔丁酯的 Stille-Heck 序列可以在一锅模式下进行，并以 75% 的产率进行。在十氢化萘溶液中加热己三烯以实现 6π-电环化。温度和反应时间单独优化。己三烯 29、31 和 36 得到双环和三环环己二烯 28，30 和 34，结合烯丙醇和烯丙醚末端，通过 6π-电环化和随后的 [1,5]-氢转移，作为单一产品，产率良好（85-93%）。相比之下，己三烯

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700201