1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-indole；1-methyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• 化学式: C₁₆H₁₂F₃N
• 分子量: 275.273
• InChiKey: PYMMIKUCCDXEDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-(三氟甲基)苯乙酮 在 正丁基锂 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 1-methyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Substituted Indolines and Indoles

  摘要：

  3-Phenyl- and 3-alkyl-3-hydroxyindolines were synthesized by intramolecular Barbier reaction of phenyl and alkyl N-(2-iodophenyl)-N-methylaminomethyl ketones with n-BuLi, which were easily prepared from N-methyl-2-iodoaniline and bromomethyl ketones. The treatment of the indolines with acid gave the corresponding indoles in quantitative yields.

  DOI：

  10.3987/com-95-7177

文献信息

• C3-Arylation of indoles with aryl ketones <i>via</i> C–C/C–H activations
  作者：Zi-Qiong Guo、Hui Xu、Xing Wang、Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1039/d1cc03954g

  日期：——

  C3-Arylation of indoles with aryl ketones is accomplished via palladium-catalyzed ligand-promoted Ar–C(O) cleavage and subsequent C–H arylation of indole. Various (hetero)aryl ketones are compatible in this reaction, affording the corresponding 3-arylindoles in moderate to good yields. Further introduction of an indole moiety into the natural products desoxyestrone and evodiamine demonstrate the synthetic

  吲哚与芳基酮的 C3-芳基化是通过钯催化的配体促进的 Ar-C(O) 裂解和随后的吲哚的 C-H 芳基化来完成的。各种（杂）芳基酮在该反应中相容，以中等至良好的产率提供相应的 3-芳基吲哚。在天然产物脱氧雌酮和吴茱萸碱中进一步引入吲哚部分证明了该协议的合成效用。
• Catalytic Au(<scp>i</scp>)/Au(<scp>iii</scp>) arylation with the hemilabile MeDalphos ligand: unusual selectivity for electron-rich iodoarenes and efficient application to indoles
  作者：Jessica Rodriguez、Abdallah Zeineddine、E. Daiann Sosa Carrizo、Karinne Miqueu、Nathalie Saffon-Merceron、Abderrahmane Amgoune、Didier Bourissou

  DOI：10.1039/c9sc01954e

  日期：——

  electron-deprived substrates typically encountered with palladium. Based on DFT calculations and detailed analysis of the key transition states (using NBO, CDA and ETS-NOCV methods in particular), the different behavior of the two metals is proposed to result from inverse electron flow between the substrate and metal. Indeed, oxidative addition of iodobenzene is associated with a charge transfer from the substrate

  已充分研究了半不稳定（P，N）MeDalphos配体引发碘代芳烃向金的氧化加成的能力。竞争实验和Hammett相关性在化学计量氧化加成反应和与1,3,5-三甲氧基苯的催化C–C交叉偶联中都证明了金对于富电子底物的明显偏好。此特征与钯通常遇到的电子剥夺性底物的更高反应性形成鲜明对比。基于DFT计算和关键过渡状态的详细分析（特别是使用NBO，CDA和ETS-NOCV方法），提出了两种金属的不同行为，这是由于基底和金属之间的逆电子流导致的。的确，碘苯的氧化加成与金在过渡态时从基底到金属的电荷转移有关，而钯则相反。金中心的较高亲电性有利于富电子的基质，而钯的重要背向供稿则有利于电子贫乏的基质。碘代芳烃的简便氧化加成结合金的倾向（III）络合物易于与富电子（杂）芳烃反应，促使我们将（MeDalphos）AuCl络合物应用于吲哚的催化芳基化反应，这是一项具有挑战性但非常重要的转化。金络合物被证明是非常
• Water-medium C–H activation over a hydrophobic perfluoroalkane-decorated metal-organic framework platform
  作者：Yuan-Biao Huang、Min Shen、Xusheng Wang、Ping Huang、Ruiping Chen、Zu-Jin Lin、Rong Cao

  DOI：10.1016/j.jcat.2015.10.012

  日期：2016.1

  as a hydrophobic platform to encapsulate ultrafine palladium nanoparticles (Pd NPs) for C–H activation in water. The resultant Pd NPs stabilized by the perfluoroalkane exhibited high activity and regioselectivity in the direct C–H arylation of indoles in water. The introduction of perfluoroalkane chains into the mesoporous pores of NU-1000 provides hydrophobic surfaces to facilitate access of the reactants

  就环境良性，安全性和成本效率的影响而言，在异质活化CH键中使用水作为反应介质具有许多优势。但是，由于反应物难溶于水并且难以与非均相催化剂的活性部位接触，因此严重地阻碍了反应。在此，我们选择全氟烷烃官能化的介孔金属有机骨架（MOF）NU-1000作为疏水性平台，以封装超细钯纳米粒子（Pd NPs）进行水中的C–H活化。由全氟烷烃稳定的所得Pd NP在水中吲哚的直接C–H芳基化反应中表现出高活性和区域选择性。
• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。