3-benzyl-8-cyclopentyl-7-pivaloyloxymethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-8-cyclopentyl-7-pivaloyloxymethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
• 英文别名: (3-Benzyl-8-cyclopentyl-2,6-dioxopurin-7-yl)methyl 2,2-dimethylpropanoate
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₄
• 分子量: 424.5
• InChiKey: ZGOFOZMBSUYQTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-8-cyclopentyl-7-pivaloyloxymethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A1腺苷受体拮抗剂8-环戊基-3-（3-氟丙基）-1-丙基黄嘌呤（CPFPX）的合成和药理评估。

  摘要：

  A1腺苷受体（A1 AR）拮抗剂[18 F] 8-环戊基-3-（3-氟丙基）-1-丙基黄嘌呤（[18 F] CPFPX），用于通过正电子发射断层扫描（PET）对人脑A1 AR成像，在大脑中是稳定的，但迅速转变为血液中的一种主要的（3-（3-氟丙基）-8-（3-氧代环戊烯-1-基）-1-丙基黄嘌呤，M1）和几种次要的代谢物。该报告描述了CPFPX假定代谢产物的合成，作为鉴定这些代谢产物的标准。（放射）HPLC分析显示，未添加载体的（nca）[18 F] CPFPX孵育的人肝微粒体提取物含有主要代谢物M1，以及与在环戊基部分官能化的衍生物相对应的放射性代谢物，但没有因N3-氟丙基链功能化而产生的N1-去丙基物质或代谢产物。发现推定的代谢物在1.9和380 nm之间的Ki值处取代了[3 H] CPFPX与猪脑皮质中A1 AR的结合，并在Ki值处取代了猪纹状体中[3 H] ZM241385与A2A

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600592
• 作为产物：
  描述：

  苄脲 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium dithionite 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.8h， 生成 3-benzyl-8-cyclopentyl-7-pivaloyloxymethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A1腺苷受体拮抗剂8-环戊基-3-（3-氟丙基）-1-丙基黄嘌呤（CPFPX）的合成和药理评估。

  摘要：

  A1腺苷受体（A1 AR）拮抗剂[18 F] 8-环戊基-3-（3-氟丙基）-1-丙基黄嘌呤（[18 F] CPFPX），用于通过正电子发射断层扫描（PET）对人脑A1 AR成像，在大脑中是稳定的，但迅速转变为血液中的一种主要的（3-（3-氟丙基）-8-（3-氧代环戊烯-1-基）-1-丙基黄嘌呤，M1）和几种次要的代谢物。该报告描述了CPFPX假定代谢产物的合成，作为鉴定这些代谢产物的标准。（放射）HPLC分析显示，未添加载体的（nca）[18 F] CPFPX孵育的人肝微粒体提取物含有主要代谢物M1，以及与在环戊基部分官能化的衍生物相对应的放射性代谢物，但没有因N3-氟丙基链功能化而产生的N1-去丙基物质或代谢产物。发现推定的代谢物在1.9和380 nm之间的Ki值处取代了[3 H] CPFPX与猪脑皮质中A1 AR的结合，并在Ki值处取代了猪纹状体中[3 H] ZM241385与A2A

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600592

文献信息

• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Identified and Putative Metabolites of the A₁ Adenosine Receptor Antagonist 8-Cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine (CPFPX)
  作者：Marcus H. Holschbach、Dirk Bier、Wiebke Sihver、Annette Schulze、Bernd Neumaier

  DOI：10.1002/cmdc.201600592

  日期：2017.5.22

  The A1 adenosine receptor (A1 AR) antagonist [18 F]8-cyclopentyl-3-(3-fluoropropyl)-1-propylxanthine ([18 F]CPFPX), used in imaging human brain A1 ARs by positron emission tomography (PET), is stable in the brain, but rapidly undergoes transformation into one major (3-(3-fluoropropyl)-8-(3-oxocyclopenten-1-yl)-1-propylxanthine, M1) and several minor metabolites in blood. This report describes the synthesis

  A1腺苷受体（A1 AR）拮抗剂[18 F] 8-环戊基-3-（3-氟丙基）-1-丙基黄嘌呤（[18 F] CPFPX），用于通过正电子发射断层扫描（PET）对人脑A1 AR成像，在大脑中是稳定的，但迅速转变为血液中的一种主要的（3-（3-氟丙基）-8-（3-氧代环戊烯-1-基）-1-丙基黄嘌呤，M1）和几种次要的代谢物。该报告描述了CPFPX假定代谢产物的合成，作为鉴定这些代谢产物的标准。（放射）HPLC分析显示，未添加载体的（nca）[18 F] CPFPX孵育的人肝微粒体提取物含有主要代谢物M1，以及与在环戊基部分官能化的衍生物相对应的放射性代谢物，但没有因N3-氟丙基链功能化而产生的N1-去丙基物质或代谢产物。发现推定的代谢物在1.9和380 nm之间的Ki值处取代了[3 H] CPFPX与猪脑皮质中A1 AR的结合，并在Ki值处取代了猪纹状体中[3 H] ZM241385与A2A