(3α)-Eburnamenine-14-carbonyl chloride hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (3α)-Eburnamenine-14-carbonyl chloride hydrochloride
• 英文别名: (15R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene-17-carbonyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₂₁ClN₂O*ClH
• 分子量: 377.313
• InChiKey: UMGKSMZTKMOTRX-OVAHNPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌嗪 、 (3α)-Eburnamenine-14-carbonyl chloride hydrochloride 、 2,4-di(1-pyrrolidinyl)-6-chloropyrimidine 以89.4%的产率得到1-[(3α)-eburnamenine-14-carbonyl]-4-[2,6-bis(pyrrolidino)-4-pyrimidinyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  Biologically active eburnamenine derivatives, pharmaceutical

  摘要：

  该发明涉及式(I)的新型eburnamenine衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4，彼此独立地代表氢、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基；或涉及1至3个环的C.sub.3-10脂环基，该后者可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4，与相邻氮原子以及可选地与额外的氧原子或氮原子一起形成一个4到6元的饱和或不饱和环基团，该环基团可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；X、Y和Z中的两个是氮，第三个是甲基基团；n为1或2；W表示氧或两个氢原子；波浪线表示α-/α-、α-/β-或β-/α-立体位置，以及它们的酸盐和溶剂化合物。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备式(I)化合物的方法。式(I)化合物具有抗氧化作用，因此它们可用于抑制发生在哺乳动物（包括人类）中的脂质过氧化。

  公开号：

  US05510345A1

文献信息

• NOVEL BIOLOGICALLY ACTIVE EBURNAMENINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME
  申请人：RICHETER GEDEON VEGYESZETI GYAR RT.

  公开号：EP0644885A1

  公开（公告）日：1995-03-29
• [EN] NOVEL BIOLOGICALLY ACTIVE EBURNAMENINE DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM AND PROCESS FOR PREPARING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'EBURNAMENINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDE POUR LEUR PREPARATION
  申请人：RICHETER GEDEON VEGYÉSZETI GYÁR RT.

  公开号：WO1993025550A1

  公开（公告）日：1993-12-23

  (EN) The invention relates to novel eburnamenine derivatives of formula (I) wherein R1 and R2 as well as R3 and R4, independently from each other, stand for hydrogen, C2-6alkyl group, C2-6alkenyl group; or a C3-10alicyclic group involving 1 to 3 rings, and this latter group may be substituted by a C1-6alkyl or C2-6alkenyl group; or R1 and R2 and/or R3 and R4, together with the adjacent nitrogen atom and optionally with an additional oxygen or nitrogen atom, form a 4- to 6-membered, saturated or unsaturated cyclic group which may be substituted by a C1-6alkyl or C2-6alkenyl group; two of X, Y and Z are nitrogen whereas the third of them means a methine group; n is 1 or 2; W means oxygen or two hydrogen atoms; and the wavy line means $g(a)-/$g(a)-, $g(a)-/$g(b)- or $g(b)-/$g(a)- steric position, as well as their acid addition salts and solvates. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds as well as a process for preparing the compounds of formula (I). The compounds of formula (I) possess antioxidant effect and therefore, they are useful for inhibiting the peroxidation of lipids occurring in mammals (including human).(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'éburnamémine de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 ainsi que R3 et R4, indépendamment les uns des autres, représentent hydrogène, un groupe alkyle C2-6, un groupe alcényle C2-6; ou bien un groupe alicyclique C3-10 englobant un à trois composés cycliques, et ce dernie groupe peut être substitué par un groupe alkyle C1-6 ou alcényle C2-6; ou bien R1 et R2 et/ou R3 et R4, conjointement avec l'atome d'azote adjacent et éventuellement un atome supplémentaire d'oxygène ou d'azote, forment un groupe cyclique tétragonal ou hexagonal saturé ou insaturé qui peut être substitué par un groupe alkyle C1-6 ou alcényle C2-6; deux composés parmi X, Y et Z sont azote tandis que le troisième est un groupe méthine; n vaut 1 ou 2; W désigne oxygène ou deux atomes d'hydrogène; et la ligne ondulée représente une position stérique $g(a)-/$g(a), $g(a)-/$g(b)- ou bien $g(b)-/$g(a)-, ainsi que leurs sels d'addition d'acide et leurs solvates. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant les composés précités, ainsi qu'un procédé pour leur préparation. Lesdits composés possèdent un effet antioxydant et s'utilisent donc pour inhiber la peroxydation des lipides survenant chez les mammifères, notamment l'homme.
• Biologically active eburnamenine derivatives, pharmaceutical
  申请人：Richter Gedeon Vegyeszeti Gyar Rt.

  公开号：US05510345A1

  公开（公告）日：1996-04-23

  The invention relates to novel eburnamenine derivatives of formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 as well as R.sup.3 and R.sup.4, independently from each other, stand for hydrogen, C.sub.2-6 alkyl group, C.sub.2-6 alkenyl group; or a C.sub.3-10 alicyclic group involving 1 to 3 rings, and this latter group may be substituted by a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-6 alkenyl group; or R.sup.1 and R.sup.2 and/or R.sup.3 and R.sup.4, together with the adjacent nitrogen atom and optionally with an additional oxygen or nitrogen atom, form a 4- to 6-membered, saturated or unsaturated cyclic group which may be substituted by a C.sub.1-6 alkyl or C.sub.2-6 alkenyl group; two of X, Y and Z are nitrogen whereas the third of them means a methine group; n is 1 or 2; W means oxygen or two hydrogen atoms; and the wavy line means .alpha.-/.alpha.-, .alpha.-/.beta.- or .beta.-/.alpha.- steric position, as well as their acid addition salts and solvates. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing the above compounds as well as a process for preparing the compounds of formula (I). The compounds of formula (I) possess antioxidant effect and therefore, they are useful for inhibiting the peroxidation of lipids occurring in mammals (including human).

  该发明涉及式(I)的新型eburnamenine衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4，彼此独立地代表氢、C.sub.2-6烷基、C.sub.2-6烯基；或涉及1至3个环的C.sub.3-10脂环基，该后者可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；或者R.sup.1和R.sup.2和/或R.sup.3和R.sup.4，与相邻氮原子以及可选地与额外的氧原子或氮原子一起形成一个4到6元的饱和或不饱和环基团，该环基团可以被C.sub.1-6烷基或C.sub.2-6烯基基团取代；X、Y和Z中的两个是氮，第三个是甲基基团；n为1或2；W表示氧或两个氢原子；波浪线表示α-/α-、α-/β-或β-/α-立体位置，以及它们的酸盐和溶剂化合物。该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物以及制备式(I)化合物的方法。式(I)化合物具有抗氧化作用，因此它们可用于抑制发生在哺乳动物（包括人类）中的脂质过氧化。