(Z)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-8-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (Z)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-8-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(Z)-pentadec-8-enyl]-1,3-benzodioxin-4-one
• 化学式: C₂₅H₃₈O₃
• 分子量: 386.575
• InChiKey: HOXSFRIQEFZUOB-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-8-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氢化白果酸
  参考文献：
  名称：

  Structure-inspired design of a sphingolipid mimic sphingosine-1-phosphate receptor agonist from a naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor

  摘要：

  一种银杏酸的单磷酸衍生物结合到神经酰胺1磷酸（S1P）受体，执行类似于脂质介质S1P的功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc05595e
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-2,2-dimethyl-5-(pentadec-8-en-1-yl)-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-inspired design of a sphingolipid mimic sphingosine-1-phosphate receptor agonist from a naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor

  摘要：

  一种银杏酸的单磷酸衍生物结合到神经酰胺1磷酸（S1P）受体，执行类似于脂质介质S1P的功能。

  DOI：

  10.1039/c8cc05595e

文献信息

• Shortcut Syntheses of Naturally Occurring 5-Alkylresorcinols with DNA-Cleaving Properties
  作者：Alois Fürstner、Günter Seidel

  DOI：10.1021/jo962423i

  日期：1997.4.1

  stereoselective manner, the remaining two terminal alkylboranes are treated with NaOMe, and the bis-borate complex 13 thus formed is finally used as the nucleophile for a palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reaction with triflate 7. This sequence is carried out in one pot and provides product 14 in 62% overall yield. Demethylation of 14 (and analogues) can be conveniently achieved by means of 9-iodo-9-BBN

  最近已从天然来源中分离出间苯二酚，例如在C-5位置带有长烷基或烯基取代基的1-5，包括硼酸酯形式的双间苯二酚衍生物，并显示出在氧化条件下具有出色的DNA裂解特性。就其结构简单而言，先前合成此类化合物的合成方法似乎冗长。公开了一种非常灵活的合成，其通过硼介导的反应歧管分别从三氟甲磺酸酯7和易于获得的烯烃，二烯，烯或二烯组装这些靶。作为一个典型的例子，在所有可能的位置上，用9-H-9-BBN对十六烷基-1,15-dien-8-yne 11进行氢硼化，将生成的三硼烷12的烯基硼烷实体选择性地裂解掉，得到以立体选择性的方式得到所需的（Z）-烯基，剩余的两个末端烷基硼烷用NaOMe处理，最终形成的双硼酸酯络合物13用作亲核试剂，用于钯催化的与三氟甲磺酸酯7的Suzuki交叉偶联反应。该步骤在一个罐中进行，提供了产物14％的总产率为14。可以通过9-碘-9-BBN方便地实现14（及其类似物）的去甲基化
• Structure-inspired design of a sphingolipid mimic sphingosine-1-phosphate receptor agonist from a naturally occurring sphingomyelin synthase inhibitor
  作者：Mahadeva M. M. Swamy、Yuta Murai、Yusuke Ohno、Keisuke Jojima、Akio Kihara、Susumu Mitsutake、Yasuyuki Igarashi、Jian Yu、Min Yao、Yoshiko Suga、Masaki Anetai、Kenji Monde

  DOI：10.1039/c8cc05595e

  日期：——

  A monophosphate derivative of ginkgolic acid binds to sphingosine 1-phosphate (S1P) receptors to perform similar functions to the lipid mediator S1P.

  一种银杏酸的单磷酸衍生物结合到神经酰胺1磷酸（S1P）受体，执行类似于脂质介质S1P的功能。
• A Heck-Based Strategy To Generate Anacardic Acids and Related Phenolic Lipids for Isoform-Specific Bioactivity Profiling
  作者：William K. Weigel、Taylor N. Dennis、Amrik S. Kang、J. Jefferson P. Perry、David B. C. Martin

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02705

  日期：2018.10.5

  A synthetic strategy for phenolic lipids such as anacardic acid and ginkgolic acid derivatives using an efficient and selective redox-relay Heck reaction followed by a stereoselective olefination is reported. This approach controls both the alkene position and stereochemistry, allowing the synthesis of natural and unnatural unsaturated lipids as single isomers. By this strategy, the activities of different

  报道了使用高效且选择性的氧化还原-中继Heck反应随后进行立体选择性烯化反应的酚类脂类（例如，唐卡酸和银杏酸衍生物）的合成策略。这种方法同时控制烯烃的位置和立体化学，从而允许合成天然和非天然不饱和脂质为单个异构体。通过这种策略，已经在基质金属蛋白酶抑制试验中检查了不同的唐卡酸和银杏酸衍生物的活性。