diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)-2-acetamidomalonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)-2-acetamidomalonate
• 英文别名: 2-Acetylamino-2-(2-biphenyl-4-yl-2-oxo-ethyl)-malonic acid diethyl ester；diethyl 2-acetamido-2-[2-oxo-2-(4-phenylphenyl)ethyl]propanedioate
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₆
• 分子量: 411.455
• InChiKey: ROKIPHCYGHOACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)-2-acetamidomalonate 在 三乙基硅烷 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86.9%的产率得到diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethyl)-2-acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于对接的3D-QSAR研究新颖的2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为鞘氨醇-1-磷酸1（S1P 1）受体的有效和选择性激动剂†

  摘要：

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00079f
• 作为产物：
  描述：

  联苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 diethyl 2-(2-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-2-oxoethyl)-2-acetamidomalonate
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和基于对接的3D-QSAR研究新颖的2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为鞘氨醇-1-磷酸1（S1P 1）受体的有效和选择性激动剂†

  摘要：

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。

  DOI：

  10.1039/c3md00079f

文献信息

• Bis-aromatic alkanols
  申请人：IRM LLC

  公开号：US20040048857A1

  公开（公告）日：2004-03-11

  The present invention relates to biphenylyl derivatives, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及联苯基衍生物、其制备方法、其用途以及包含它们的制药组合物。
• BIS-AROMATIC ALKANOLS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1511473A2

  公开（公告）日：2005-03-09
• US7169817B2
  申请人：——

  公开号：US7169817B2

  公开（公告）日：2007-01-30
• [EN] BIS-AROMATIC ALKANOLS<br/>[FR] ALCANOLS BI-AROMATIQUES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2003099192A2

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention relates to biphenylyl derivatives, processes for their production, their uses and pharmaceutical compositions containing them.
• Design, synthesis and docking-based 3D-QSAR study of novel 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols as potent and selective agonists of sphingosine-1-phosphate 1 (S1P1) receptor
  作者：Yulin Tian、Jing Jin、Xiaojian Wang、Weijuan Han、Gang Li、Wanqi Zhou、Qiong Xiao、Jianguo Qi、Xiaoguang Chen、Dali Yin

  DOI：10.1039/c3md00079f

  日期：——

  Spingosine-1-phosphate receptor 1 (S1P1) has been actively pursued as an important therapeutic target in immune regulation. A series of 2-substituted 2-aminopropane-1,3-diols were designed and synthesized as selective S1P1 agonists. Most of the compounds with a biphenyl ether scaffold showed moderate to excellent S1P1/S1P3 selectivity. Compound 40c is identified as a potent S1P1 agonist with 350-fold S1P1/S1P3

  Spingosine-1-磷酸受体1（S1P 1）已被积极追求为免疫调节中的重要治疗靶标。设计并合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇作为选择性的S1P 1激动剂。大多数具有联苯醚支架的化合物显示出中等至出色的S1P 1 / S1P 3选择性。化合物40c被鉴定为具有350倍S1P 1 / S1P 3选择性的有效S1P 1激动剂。39c，40c的酒精形式在体内具有良好的淋巴细胞减少活性但对心率的影响微弱。为了更详细地研究2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇的比吸收比，建立了COMFA（q 2 = 0.547 ，r 2 = 0.986）和COMSIA（q 2 = 0.544，r 2 = 0.943）模型。关于分子对接比对的研究，在预测激动剂的活性方面具有很高的可靠性。3D-QSAR模型将有助于设计新颖，有效和选择性的S1P 1激动剂。