1,3,5-{[(1S,2R)-PhCH(OH)CH(Ph)]NHC(O)}3C6H3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-{[(1S,2R)-PhCH(OH)CH(Ph)]NHC(O)}3C6H3
• 英文别名: 1-N,3-N,5-N-tris[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]benzene-1,3,5-tricarboxamide
• 化学式: C₅₁H₄₅N₃O₆
• 分子量: 795.935
• InChiKey: MDFLFPNVNDXEPI-WDQHHAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,3,5-{[(1S,2R)-PhCH(OH)CH(Ph)]NHC(O)}3C6H3
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三（β-羟基酰胺）配体的合成及其Ti（IV）络合物催化的醛的对映选择性炔基化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过1,3,5-苯三甲酰氯与光学纯氨基醇的反应，合成了一系列新的手性C3对称三（β-羟基酰胺）配体（产率高达96％）。研究了醛与这些新的C3对称手性三（β-羟基酰胺）配体和Ti（O（i）'Pr）4的不对称催化炔基化反应。由（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯乙醇合成的配体4c对各种醛的对映选择性炔化反应有效，并且芳族醛和α，β-不饱和醛可得到高对映选择性到92％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol050047v
• 作为试剂：
  描述：

  1-萘甲醛 、 苯乙炔 在 diethylzinc 、 1,3,5-{[(1S,2R)-PhCH(OH)CH(Ph)]NHC(O)}3C6H3 、 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R)-1-naphthalen-1-yl-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol 、 (S)-1-(naphthalen-1-yl)-3-phenyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C3对称的三（β-羟基酰胺）配体的合成及其Ti（IV）络合物催化的醛的对映选择性炔基化。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过1,3,5-苯三甲酰氯与光学纯氨基醇的反应，合成了一系列新的手性C3对称三（β-羟基酰胺）配体（产率高达96％）。研究了醛与这些新的C3对称手性三（β-羟基酰胺）配体和Ti（O（i）'Pr）4的不对称催化炔基化反应。由（1R，2S）-（-）-2-氨基-1,2-二苯乙醇合成的配体4c对各种醛的对映选择性炔化反应有效，并且芳族醛和α，β-不饱和醛可得到高对映选择性到92％ee）。

  DOI：

  10.1021/ol050047v

文献信息

• Highly Enantioselective Borane Reduction of Prochiral Ketones Catalyzed by <i>C</i>₃-Symmetric Tripodal β-Hydroxy Amides
  作者：Da-Ming Du、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-2006-941591

  日期：2006.6

  The asymmetric borane reduction of prochiral ketones with a series of easily constructed chiral C-3-symmetric tripodal tris(beta-hydroxyamide) ligands was investigated. The borane complex of chiral ligand 1,1',1"-(1,3,5-benzenetricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) was found to be an efficient catalyst in asymmetric borane reduction of prochiral ketones and excellent

  研究了具有一系列易于构建的手性 C-3 对称三足三（β-羟基酰胺）配体的前手性酮的不对称硼烷还原。手性配体 1,1',1"-(1,3,5-benzotricarbonyl)-tris[(2S)-alpha,alpha-diphenl-2-pyrrolidinemethanol] (1h) 的硼烷配合物被发现是一种有效的催化剂在前手性酮的不对称硼烷还原中，缺电子和富电子前手性酮（高达 97% ee）均获得了优异的对映选择性。