1,3-dibenzyl-2-thiohydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2-thiohydantoin
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-2-thioxoimidazolidin-4-one；1,3-Dibenzyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one；1,3-dibenzyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂OS
• 分子量: 296.393
• InChiKey: UNZYRIQOGDMDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 1,3-dibenzyl-2-thiohydantoin 在 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以64%的产率得到1,3-dibenzyl-5-((3-chlorophenyl)ethynyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  “铁通过交叉脱氢偶联（CDC）催化硫代乙内酰脲与末端炔烃的炔基化”

  摘要：

  在此，首次报道了铁（II）催化硫代乙内酰脲与末端炔烃的炔基化的新策略。通过各种催化剂、氧化剂和溶剂进行优化研究。这种策略的优点可以通过转换中容忍的功能组的广度来说明。该研究提供了一种统一的方法，通过 C(sp 3 )-C(sp) 键的形成，以中等至更高的产率获得几种炔基化乙内酰脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153148
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸甲酯盐酸盐 、 异硫氰酸苯甲酯 、 苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 生成 1,3-dibenzyl-2-thiohydantoin
  参考文献：
  名称：

  组合式硫代乙内酰脲文库的溶液相合成（1）。

  摘要：

  开发了一种有效的一锅三组分硫代乙内酰脲合成方法。在第一步中，通过与醛形成亚胺并通过三乙酰氧基硼氢化钠还原来使氨基酸酯烷基化。在第二步骤中，将异硫氰酸酯与摩尔当量的三乙胺一起加入，从而在萃取性含水后处理后以高收率和高纯度得到硫代乙内酰脲产品。该程序用于生成0.1 mmol规模的600多种离散硫代乙内酰脲的组合文库。在所有情况下，对该文库的10％采样显示硫代乙内酰脲是主要产物，根据HPLC分析，其纯度为52-98％。环化条件也可以适合于乙内酰脲的合成。

  DOI：

  10.1021/jo962376u

文献信息

• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative C N coupling of thiohydantoins with various amines
  作者：Sulochana S. Mudaliar、Anuj P. Patel、Janki J. Patel、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.024

  日期：2018.2

  hetero-cross-dehydrogenative coupling (CDC) of diverse thiohydantoins with amines utilizing TBHP as the oxidant was developed. This sp3 CH amination at the carbons alpha to carbonyl groups of thiohydantoin tolerates the presence of a wide range of functional groups and provides the corresponding N-substituted amines in moderate to good yields. Various substrate scopes and optimum reaction conditions leads inside

  提出了一种新的铁催化的C N键构建方法，该方法利用TBHP作为氧化剂，将多种硫代乙内酰脲与胺进行异质-交叉-脱氢偶联（CDC）。这种在硫代乙内酰脲的α至羰基碳原子上的sp 3 C H胺化耐受多种官能团的存在，并以中等至良好的产率提供相应的N-取代的胺。各种底物范围和最佳反应条件是有机合成的内在原因。
• Iron-Catalyzed Oxidative C(sp3)–C(sp3) Radical Coupling Reaction between Thiohydantoins and O-Acetyloximes for the Synthesis of 1,3-Dibenzyl-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]imidazole-2(1H)-thione Derivatives
  作者：Kishor H. Chikhalia、Parth P. Patel

  DOI：10.1055/a-2302-0450

  日期：——

  A unified heteroannelation method to achieve the synthesis of 1,3-dibenzyl-3,4-dihydropyrrolo[2,3-d]imidazole-2(1H)-thione derivatives with an iron catalyst is proposed. The annelation reaction follows a C(sp3)–C(sp3) radical coupling between a thiohydantoin and an O-acetyloxime. The synthetic approach enables access to several alkynylated thiohydantoins and O-acetyloximes with controlled selectivity

  提出了一种用铁催化剂合成1,3-二苄基-3,4-二氢吡咯并[2,3- d ]咪唑-2(1H ) -硫酮衍生物的统一杂环合方法。稠合反应遵循乙内酰硫脲和O-乙酰肟之间的C(sp 3 )–C(sp 3 ) 自由基偶联。该合成方法能够以中等到高产率获得多种炔基化乙内酰硫脲和O-乙酰肟，并且对C(sp 3 )–C(sp 3 )偶联而不是C(sp 3 )–C(sp 3 )–O偶联具有受控选择性。通过改变催化剂负载量、氧化剂、溶剂和温度进行了优化研究。通过1 H 和13 C NMR 以及质谱研究对合成的化合物进行了表征。
• Iron‐catalyzed construction of cyanomethylated thiohydantoins by cross‐dehydrogenative C(sp ³ )‐C(sp ³ ) coupling
  作者：Mayur I. Morja、Riddhi B. Moradiya、Bhavik S. Makwana、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/jhet.4599

  日期：2023.3

  AbstractThe efficient and novel approach for synthesizing cyanomethylated thiohydantoin from readily obtainable acetonitrile and 1,3‐dibenzyl‐2‐thiohydantoin through iron(II)‐catalyzed cross dehydrogenative coupling (CDC) protocol is documented here. The strategy displays extensive substrate scope, and provides an effectual construction of cyanomethylated thiohydantoins in moderate to good yield. Prominently, this new methodology represents hitherto unobserved reactivity pattern for the thiohydantoin.
• “Iron catalyzed alkynylation of thiohydantoins with terminal alkyne via cross-dehydrogenative coupling (CDC)”
  作者：Mayur I. Morja、Prakashsingh M. Chauhan、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153148

  日期：2021.8

  Iron(II)-catalyzed alkynylation of thiohydantoins with terminal alkyne has been firstly reported. Optimization study was carried out through various catalysts, oxidants and solvents. The merit of this strategy is illustrated by the breadth of functional groups tolerated in the transformation. This study offers a unified method to access several alkynylated thiohydantoins in moderate to higher yield via C(sp3)-C(sp)

  在此，首次报道了铁（II）催化硫代乙内酰脲与末端炔烃的炔基化的新策略。通过各种催化剂、氧化剂和溶剂进行优化研究。这种策略的优点可以通过转换中容忍的功能组的广度来说明。该研究提供了一种统一的方法，通过 C(sp 3 )-C(sp) 键的形成，以中等至更高的产率获得几种炔基化乙内酰脲。
• Solution-Phase Synthesis of a Combinatorial Thiohydantoin Library¹
  作者：Mui Mui Sim、Arasu Ganesan

  DOI：10.1021/jo962376u

  日期：1997.5.1

  triethylamine, leading to the thiohydantoin product in high yield and purity after an extractive aqueous workup. This procedure was used to generate a combinatorial library of over 600 discrete thiohydantoins on a 0.1 mmol scale. Sampling of 10% of this library showed the thiohydantoin to be the major product in all cases, with purities of 52-98% by HPLC analysis. The cyclization conditions can also

  开发了一种有效的一锅三组分硫代乙内酰脲合成方法。在第一步中，通过与醛形成亚胺并通过三乙酰氧基硼氢化钠还原来使氨基酸酯烷基化。在第二步骤中，将异硫氰酸酯与摩尔当量的三乙胺一起加入，从而在萃取性含水后处理后以高收率和高纯度得到硫代乙内酰脲产品。该程序用于生成0.1 mmol规模的600多种离散硫代乙内酰脲的组合文库。在所有情况下，对该文库的10％采样显示硫代乙内酰脲是主要产物，根据HPLC分析，其纯度为52-98％。环化条件也可以适合于乙内酰脲的合成。