allyl-3-butenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: allyl-3-butenoate
• 英文别名: Hepta-2,5-dienoic acid
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: SODMOUXEPOJRRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 110.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以60%的产率得到巴豆酸
  参考文献：
  名称：

  回顾钯催化的烯丙醇羰基化：机理的见解和提高的催化效率。

  摘要：

  尽管由于巴豆酸（CA）在各种工业应用中的使用，对巴豆酸（CA）的需求很高，但是CA的制备目前需要从乙烷的石油化学裂解中进行多步工艺，其总收率非常低且选择性差。易于获得的烯丙醇的原子经济，一步一步羰基化为CA是有吸引力的方法之一。在这项研究中，详细分析了烯丙醇向CA的直接羰基化转化，以检测反应中间体并提出反应机理。以下的反应机理，则处理进行了优化，以合成CA经由使用基于Pd的催化体系在温和的反应条件下具有改善的效率和生产力（TON = 420）烯丙醇的羰基化直接。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00117