2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (2-Fluoro-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate；(2-fluoro-6-trimethylsilylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• 化学式: C₁₀H₁₂F₄O₃SSi
• 分子量: 316.349
• InChiKey: YUMKRCPUMGOQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 在 copper(II) choride dihydrate 、 caesium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  需氧铜催化的苯炔与末端炔的1：2氧化偶联。

  摘要：

  本文描述了在有氧条件下，芳烃与亲核末端炔烃的Cu催化的氧化1：2偶联。一项机械调查显示，可能发生了芳基-铜（III）生成途径。通过这种方法，可以在温和的条件下一步完成无处不在的芳烃。

  DOI：

  10.1039/d0cc03150j
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯酚 在 吡啶 、 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.01h， 生成 2-fluoro-6-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-(Triflyloxy)benzynes 实现环状脲的区域控制环加成以合成 1,4-苯二氮卓衍生物

  摘要：

  报道了通过各种 3-(三氟甲磺酰氧基) 苄与 N-(对甲苯磺酰基) 咪唑啉-2-酮反应合成 1,4-苯二氮卓衍生物的通用方法。该反应系统提供带有三氟甲磺酰氧基的 1,4-苯二氮卓作为四种可能的区域异构体中的单一区域异构体。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591924

文献信息

• Benzyne 1,2,4-Trisubstitution and Dearomative 1,2,4-Trifunctionalization
  作者：Jiarong Shi、Lianggui Li、Chunhui Shan、Zhonghong Chen、Liang Dai、Min Tan、Yu Lan、Yang Li

  DOI：10.1021/jacs.1c04389

  日期：2021.7.21

  4-trifunctionalization of benzyne have been accomplished from sulfoxides bearing a penta-2,4-dien-1-yl moiety. These cascade transformations proceed through a benzyne insertion into the S═O bond and an uncommon regiospecific anionic [4,5]-sigmatropic rearrangement, furnishing a C–O, C–S, and C–C bond on the C1-, C2-, and C4-position of a benzene ring, respectively. This study showcases new cascade benzyne reaction

  苄的 1,2,4-三取代和脱芳基 1,2,4-三官能化均由带有五-2,4-二烯-1-基部分的亚砜完成。这些级联转化通过苯炔插入 S=O 键和不常见的区域特异性阴离子 [4,5]-σ 重排进行，在 C1-、C2- 上提供 C-O、C-S 和 C-C 键, 和苯环的 C4 位，分别。该研究展示了新的级联苯炔反应模式，包括远端 C-H 键功能化和脱芳构化。
• Regioselective Synthesis of C3-Hydroxyarylated Pyrazoles
  作者：Leonie O’Sullivan、Ketul V. Patel、Ben C. Rowley、Duncan K. Brownsey、Evgueni Gorobets、Benjamin S. Gelfand、Jeffrey F. Van Humbeck、Darren J. Derksen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02518

  日期：2022.1.7

  report the first regioselective route to C3-hydroxyarylated pyrazoles obtained through reaction of pyrazole N-oxides with arynes using mild conditions. Importantly, this method does not require the C4 and C5 positions of the pyrazole to be functionalized to observe regioselectivity. Using this method, we completed the synthesis of a recently reported JAK 1/2 inhibitor. Our synthesis produces the desired

  吡唑是药物化学中普遍存在的结构。我们报告了通过吡唑N-氧化物与芳烃在温和条件下反应获得的 C3-羟基芳基化吡唑的第一个区域选择性途径。重要的是，该方法不需要对吡唑的 C4 和 C5 位置进行功能化以观察区域选择性。使用这种方法，我们完成了最近报道的 JAK 1/2 抑制剂的合成。我们的合成从市售的起始材料分 4 个步骤生产所需的产品。
• Access to Spiroindanolactones/lactams through an Aryne Insertion/Spirocyclization Strategy
  作者：Y. N. Sambasiva Rao、Palash Ghosh、Prathama S. Mainkar、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02046

  日期：2022.7.29

  An efficient and metal-free strategy for the synthesis of spiro-fused indanolactones/lactams has been developed for the reaction of arynes with α-chloroacetyl lactones/lactams. This strategy provides access to spiroindanone derivatives via aryne insertion/spirocyclization.

  已经开发了一种用于合成螺稠合茚满内酯/内酰胺的有效且无金属的策略，用于芳烃与 α-氯乙酰内酯/内酰胺的反应。该策略通过芳炔插入/螺环化提供了获得螺茚满酮衍生物的途径。
• Regioselective Aromatic Perfluoro-<i>tert</i>-butylation Using Perfluoro-<i>tert</i>-butyl Phenyl Sulfone and Arynes
  作者：Zhiqiang Wei、Lixian Wen、Kaidi Zhu、Qian Wang、Yanchuan Zhao、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/jacs.2c10479

  日期：2022.12.7

  synthetic protocol to realize aromatic perfluoro-tert-butylation. The key to the success is the identification of PFtB phenyl sulfone as a new source of PFtB anion, which reacts with arynes in a highly regioselective manner to afford perfluoro-tert-butylated arenes in high yields. The application of the method is demonstrated by the preparation of sensitive 19F-labeled NMR probes with an extraordinary resolving

  长期以来，人们一直在寻求将全氟叔丁基（PFtB，CF 3基团的较大类似物）选择性引入芳烃中，但仍然是一项艰巨的任务。我们在此报告了第一个实现芳香族全氟叔丁基化的通用合成方案。成功的关键是将 PFtB 苯基砜鉴定为 PFtB 阴离子的新来源，它以高度区域选择性的方式与芳烃反应，以高产率提供全氟叔丁基芳烃。该方法的应用通过制备具有非凡分辨能力的灵敏的19 F-标记的NMR探针来证明。
• Easy Access to Phenanthridinones via Metal-Free Cascade Benzannulation and C–N Bond Formation
  作者：Preeti、Kailas V. Kallurkar、Prathama S. Mainkar、Raju Adepu、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03040

  日期：2023.12.1

  A concise route for the synthesis of dihydrobenzo[j]phenanthridinones has been disclosed through an aryne annulation strategy under metal-free reaction conditions. The reaction involves multiple C–C and C–N bond cleavages/formations via Diels–Alder reaction, aromatization-driven C–N bond cleavage, and amide formation.

  通过在无金属反应条件下的芳基环化策略，公开了一种合成二氢苯并[ j ]菲啶酮的简明路线。该反应涉及通过狄尔斯-阿尔德反应、芳构化驱动的 C-N 键断裂和酰胺形成进行的多个 C-C 和 C-N 键断裂/形成。