(S)-2-propyloctan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-propyloctan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-propyloctan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₂₄O
• 分子量: 172.311
• InChiKey: FFTPMKGZLYSQAS-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-propyloctan-1-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以94%的产率得到(+)-(S)-2-propyloctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  无环烯丙基醚与有机锂试剂的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  报道了用有机锂试剂对烯丙基醚进行的高效，区域和对映选择性的Cu I /亚磷酰胺催化的不对称烯丙基烷基化反应（参见方案）。由于与不同的路易斯酸具有相容性，因此使用有机锂试剂对于这种催化的CC键形成至关重要。（S）-戊二酸的最短合成证明了烯丙基醚在铜催化的条件下与有机锂试剂的多功能性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202251
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-allyloctan-1-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(S)-2-propyloctan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属和手性胺催化剂的组合直接进行醛的区域特异性和高对映选择性分子间α-烯丙基烷基化

  摘要：

  首次公开了通过非手性稳固的Pd 0配合物和简单的手性胺作为助催化剂的组合，线性醛类的第一个直接的分子间区域特异性和高对映选择性的α-烯丙基烷基化反应。将共催化的不对称化学选择性和区域特异性α-烯丙基烷基化反应与原位还原串联在一起，得到相应的2-烷基醇，其对映体比率很高（er高达98：2； er =对映体比率）。它也是有价值的2-烷基取代的半缩醛，2-烷基-丁烷-1,4-二醇和胺的快速入口。公开了具有生物活性的天然产物（例如，Arundic酸）的简明共催化不对称全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201103366

文献信息

• Widely Applicable Synthesis of Enantiomerically Pure Tertiary Alkyl-Containing 1-Alkanols by Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes and Palladium- or Copper-Catalyzed Cross-Coupling
  作者：Shiqing Xu、Ching-Tien Lee、Guangwei Wang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/asia.201300311

  日期：2013.8

  for the synthesis of various chiral 2‐alkyl‐1‐alkanols, especially those of feeble chirality, has been developed. It consists of zirconium‐catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes (ZACA), lipase‐catalyzed acetylation, and palladium‐ or copper‐catalyzed cross‐coupling. By virtue of the high selectivity factor (E) associated with iodine, either (S)‐ or (R)‐enantiomer of 3‐iodo‐2‐alkyl‐1‐alkanols

  已经开发了一种高对映选择性和广泛适用的方法，用于合成各种手性 2-烷基-1-烷醇，尤其是手性弱的那些。它由锆催化的烯烃不对称碳铝化（ZACA）、脂肪酶催化的乙酰化和钯或铜催化的交叉偶联组成。凭借与碘相关的高选择性因子 ( E )，通过烯丙醇的 ZACA 反应制备的 3-碘-2-烷基-1-烷醇 ( 1 ) 的( S )-或 ( R )-对映体可以易于纯化至 ≥ 99 % ee的水平通过脂肪酶催化的乙酰化。多种手性含叔烷基醇，包括那些原本难以制备的醇，现在可以通过 Pd-或 Cu 催化的(S)-1或(R)-2交叉偶联以高对映体纯度合成用于引入各种一级、二级和三级碳基团，同时保留所有碳骨架特征。这些手性含叔烷基的醇可以进一步转化为相应的酸，并完全保留立体化学。该方法的效用的合成已经在高度对映体选择性（≥99％被证明EE）和（高效合成- [R）-2-甲基-1-丁醇和（- [R ） -和（小号)-金黄酸。
• [EN] PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE 1-ALCANOLS CHIRAUX
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2015106045A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过锆催化的不对称烯烃碳铝化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF CHIRAL 1-ALKANOLS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US20160332940A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  这项发明涉及通过Zr催化的不对称烯烃碳硼烷化反应合成手性1-烷醇的高对映选择性过程。
• NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF
  申请人：SU Zhengyu

  公开号：US20160039879A1

  公开（公告）日：2016-02-11

  The present invention relates to a compound of the Formula (I)): or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification; a pharmaceutical composition comprising the same, a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, and hair loss.

  本发明涉及公式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义；包括该化合物的制药组合物，一种用于治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经系统疾病、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症和脱发的方法。
• Processes for the synthesis of chiral 1-alkanols
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：US10000432B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  The invention relates to highly enantioselective processes for the synthesis of chiral 1-alkanols via Zr-catalyzed asymmetric carboalumination of alkenes.

  本发明涉及通过 Zr 催化的烯烃不对称羧氨化合成手性 1-烷醇的高对映选择性工艺。