(E)-1-(indolin-1-yl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-1-(indolin-1-yl)but-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(2,3-dihydroindol-1-yl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: OHDIOWUCTSDBRJ-GORDUTHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 巴豆酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(E)-1-(indolin-1-yl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺作为双极性亲和剂：与硝基反应的催化不对称异位选择性1,3-偶极环加成反应

  摘要：

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。

  DOI：

  10.1002/chem.201702330

文献信息

• α,β‐Unsaturated Amides as Dipolarophiles: Catalytic Asymmetric <i>exo</i> ‐Selective 1,3‐Dipolar Cycloaddition with Nitrones
  作者：Ming Zhang、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/chem.201702330

  日期：2017.9.12

  1,3-Dipolar cycloaddition is a commonly exploited method to access 5-membered chemical entities with a variety of peripheral functionalities and their stereochemical arrangements. Nitrones are isolable 1,3-dipoles that exhibit sufficient reactivity toward electron-deficient olefins in the presence of Lewis acids to deliver highly substituted isoxazolidines. Herein we document that α,β-unsaturated amides

  1,3-偶极环加成是访问具有多种外围功能及其立体化学排列的5元化学实体的一种常用方法。硝基是可分离的1，3-偶极，在路易斯酸的存在下对缺电子的烯烃表现出足够的反应性，以递送高度取代的异恶唑烷。在本文中，我们记录了在In（OTf）3 /双异羟肟酸催化体系中使用设计的7-氮杂二氢吲哚助剂有效活化了通常被认为在1,3-偶极反应歧管中几乎没有反应性的α，β-不饱和酰胺。广泛的底物范围和从产物中干净地去除7-氮杂二氢吲哚助剂突出了本催化方法的合成用途。