埃索美拉唑杂质2 | 143016-70-0

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 埃索美拉唑杂质2
• 英文名称: 4-CHLORO-2-HYDROXYMETHYL-3,5-DIMETHYLPYRIDINE HYDROCHLORIDE
• 英文别名: (4-Chloro-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methanol Hydrochloride；(4-chloro-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methanol;hydrochloride
• CAS: 143016-70-0
• 化学式: C₈H₁₀ClNO*ClH
• 分子量: 208.087
• InChiKey: IXMKIVZVJKYQTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetoxymethyl-4-chloro-3,5-dimethylpyridine 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以70.6%的产率得到埃索美拉唑杂质2
  参考文献：
  名称：

  A process for the preparation of omeprazol

  摘要：

  该过程首先是通过在催化剂存在下，将2,3,5-三甲基吡啶与过氧化氢反应，产生新的具有反应性的离子物种，从而大大减少所需步骤的数量。在最后一个重要步骤中，氧化成奥美拉唑时，使用了5-甲氧基-2-((3,5-二甲基-4-甲氧基-2-吡啶基)甲硫基)-1H-苯并咪唑的新盐，随着氧化的进行，沉淀出奥美拉唑。这种新的氧化方法避免了超氧化反应，实现了更快的氧化速度，高纯度和超过90%的产率。

  公开号：

  EP0484265A1
• 作为试剂：
  描述：

  乙基4-氯-3,5-二甲基吡啶甲酸盐 、 硼氢化钠 、 盐酸 在 ice 、 水 、 甲苯 、 埃索美拉唑杂质2 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以The product was obtained as a white solid in 85% yield的产率得到4-氯-3,5-二甲基-2-吡啶甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pharmaceutically useful pyridine derivatives

  摘要：

  提供了一种制备I式化合物的方法，该方法可用于制备Omeprazole、Lansoprazole和Pantoprazole等化合物，其中R1=H或CH3，R2=H或CH3，R3=Alkoxy（1-4C）、OCH2CF3、Cyano、氢、卤素、Acetoxy或Aryloxy、任何电子吸引基或电子供给基的盐（有机或无机），R=Alkoxy、Hydroxy、Halogen、Activated ester、Tosylate、Mesylate、Thiol或Xanthyl，其中制备I式化合物的方法采用自由基反应来功能化2位。

  公开号：

  US06437139B1

文献信息

• US6437139B1
  申请人：——

  公开号：US6437139B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• [EN] SYNTHESIS OF PHARMACEUTICALLY USEFUL PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] SYNTHESE DE DERIVES DE PYRIDINE D'INTERET PHARMACEUTIQUE
  申请人：——

  公开号：WO1999033807A2

  公开（公告）日：1999-07-08

  [EN] A process is provided for the preparation of compounds of formula (I) useful in the preparation of compounds such as Omeprazole, Lansoprazole and Pantoprazole, wherein R<1>=H or CH3, R<2>=H or CH3, R<3>=Alkoxy (1-4C), OCH2CF3, Cyano, Hydrogen, Halogen, Acetoxy or Aryloxy, any electron withdrawing group or salts (organic or inorganic) of electron donating groups, R=Alkoxy, Hydroxy, Halogen, Activated ester, Tosylate, Mesylate, Thiol or Xanthyl, wherein the process for the preparation of compound of formula (I) employs a free radical reaction to functionalize the 2-position.
  [FR] La présente invention concerne l'élaboration de composés représentés par la formule générale (I) intervenant dans l'élaboration de composés tels que les oméprazole, lansoprazole et pantoprazole. Dans cette formule générale, R<1> est H ou CH3, R<2> est H ou CH3, R<3> est C1-C4 alcoxy, OCH2CF3, cyano, hydrogène, halogène, acétoxy ou aryloxy, un groupe preneur d'électrons ou un sel organique ou inorganique d'un groupe donneur d'électrons, et R est alcoxy, hydroxy, halogène, ester activé, tosylate, mésylate, thiol ou xanthyle. En l'occurrence, l'élaboration du composé représenté par la formule générale (I) fait intervenir une réaction à radical libre pour fonctionnaliser la position 2.