(R)-(+)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (R)-(+)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-(1,3-benzodioxol-5-yl)butan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JDNZZHLJFNDNMX-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮 在 C₂₂H₂₇Cl₂CoN₃O 、 三乙基硼氢化钠 、 频那醇硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-(+)-1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  频哪醇硼烷的钴催化芳基酮的不对称硼氢化反应。

  摘要：

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了芳基酮与HBpin的高对映选择性钴催化的硼氢化反应。在温和的反应条件下，卤化物，胺，醚，硫化物，酯和酰胺具有良好的耐受性，证明了其合成优势。取代的二芳基酮也可以高对映选择性进行硼氢化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01084e

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of L-694,458, a Human Leukocyte Elastase Inhibitor, via Novel Enzyme Resolution of β-Lactam Esters
  作者：Raymond J. Cvetovich、Michel Chartrain、Frederick W. Hartner,、Christopher Roberge、Joseph S. Amato、Edward J. J. Grabowski

  DOI：10.1021/jo960618k

  日期：1996.1.1

  A convergent synthesis of [S-(R,S)]-2-[4-[(4-methylpiperazin-1-yl)carbonyl]phenoxy]-3,3-diethyl-N-[1-[3,4-(methylenedioxy)phenyl]butyl]-4-oxo-1-azetidinecarboxamide (L-694,458, 1), a potent human leukocyte elastase inhibitor, was achieved via chiral synthesis of key intermediates: (S)-3,3-diethyl-4-[4'-[(N-methylpiperazin-1-yl)carbonylphenoxy]-2-azetidinone (2) and (R)-alpha-propylpiperonyl isocyanate

  [S-（R，S）]-2- [4-[（4-甲基哌嗪-1-基）羰基]苯氧基] -3,3-二乙基-N- [1- [3,4-]的收敛合成通过重要手性中间体（S）-3,3-diethyl-4的手性合成获得了一种强力的人白细胞弹性蛋白酶抑制剂（（亚甲基二氧基）苯基]丁基] -4-氧--1-氮杂环丁烷甲酰胺（L-694,458，1）。 -[[4'-[（N-甲基哌嗪-1-基）羰基苯氧基] -2-氮杂环丁酮]（2）和（R）-α-丙基哌啶异氰酸酯（3）。β-内酰胺2的合成是通过酯5的新型对映选择性脂肪酶水解产生（S）-3,3-二乙基-4-（4'-羧苯氧基）-2-氮杂环丁酮（6）（60％收率，三循环，93％ee）分离，差向异构化并回收不需要的（R）-酯5。通过将Zn（n-Pr）（2）手性添加到胡椒醛中制备异氰酸酯3（98％收率，99.2％ee） ），
• US5808056A
  申请人：——

  公开号：US5808056A

  公开（公告）日：1998-09-15
• Cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of aryl ketones with pinacolborane
  作者：Jun Guo、Jianhui Chen、Zhan Lu

  DOI：10.1039/c5cc01084e

  日期：——

  The highly enantioselective cobalt-catalyzed hydroboration reaction of aryl ketones with HBpin was developed using iminopyridine oxazoline ligands. Halides, amines, ethers, sulfides, esters and amides are well tolerated under the mild reaction conditions, demonstrating its synthetic advantage. Substituted diaryl ketones could also be hydroborated with high enantioselectivity.

  使用亚氨基吡啶恶唑啉配体开发了芳基酮与HBpin的高对映选择性钴催化的硼氢化反应。在温和的反应条件下，卤化物，胺，醚，硫化物，酯和酰胺具有良好的耐受性，证明了其合成优势。取代的二芳基酮也可以高对映选择性进行硼氢化。