(E)-1-(3-fluorophenyl)but-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-fluorophenyl)but-2-en-1-one
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: WOPWSMAIPHYDJK-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-fluorophenyl)but-2-en-1-one 在 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 联硼酸频那醇酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法

  摘要：

  本发明公开了一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法，属于有机合成技术领域。本发明中式Ⅰ所示的苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂在催化体系作用下进行亲电交叉偶联反应，生成式Ⅱ所示的含碳碳键的化合物。本发明首次在非金属催化的条件下，利用有机强碱和硼酸酯的催化体系实现苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂的亲电交叉偶联反应构建C‑C键的技术；解决了现有技术中使用传统过渡金属催化成本高等问题，并且该体系提供了对C‑O键活化的新知识。

  公开号：

  CN117049935A
• 作为产物：
  描述：

  3-氟溴代苯乙酮 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-1-(3-fluorophenyl)but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  C–C双键的有机催化对映选择性硒代磺酰化反应在水性介质中形成两个立体中心

  摘要：

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00973

文献信息

• An iron-catalyzed hydroalkylation reaction of α,β-unsaturated ketones with ethers
  作者：Yun Lan、Pei Fan、Xiao-Wei Liu、Fei-Fan Meng、Tanveer Ahmad、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1039/c7cc07235j

  日期：——

  A general strategy for the hydroalkylation of vinyl ketones using ethers catalyzed by an iron catalyst is described. This catalytic method permits direct transformation of easily accessible and abundant precursors into highly substituted, structurally diverse and functionally concentrated products.

  描述了使用铁催化剂催化的醚进行乙烯基酮加氢烷基化的一般策略。这种催化方法可将容易获得且丰富的前体直接转化为高度取代的，结构多样且功能集中的产物。
• Palladium-catalyzed stereoselective ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketones
  作者：Yan-Zuo Chen、Neng Wang、Zong-Rui Hou、Xian-Li Zhou、Xiaohuan Li、Feng Gao、Ting Jiang

  DOI：10.1039/d2ob00719c

  日期：——

  β-unsaturated ketones could be obtained by palladium-catalyzed ring-opening of mono-substituted cyclopropyl ketones efficiently and systematically. (E)-1-Arylbut-2-en-1-ones were generated from aryl cyclopropyl ketones stereoselectively in yields of 23–89% by the Pd(OAc)2/PCy3 catalytic system. The reaction exhibited stereoselectivity (only E products were found) and was suitable for both phenyl and

  在此，我们报道通过钯催化的单取代环丙基酮的开环可以有效且系统地获得α,β-不饱和酮。( E )-1-Arylbut-2-en-1-ones 通过 Pd(OAc) 2 /PCy 3催化体系由芳基环丙基酮立体选择性生成，收率为 23-89% 。该反应表现出立体选择性（仅发现E产物）并且适用于苯基和杂芳基环丙基酮。
• Nickel(0)/<i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Asymmetric [2 + 2 + 2] Cycloaddition of Two Enones and an Alkyne: Access to Cyclohexenes with Four Contiguous Stereogenic Centers
  作者：Ravindra Kumar、Hiromu Tokura、Akira Nishimura、Tadashi Mori、Yoichi Hoshimoto、Masato Ohashi、Sensuke Ogoshi

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02983

  日期：2015.12.18

  A nickel(0)/chiral N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed fully intermolecular, enantioselective [2 + 2 + 2] cycloaddition of two enones and an alkyne has been developed to access enantioenriched cyclohexenes. A single diastereomer was obtained with a successive generation of four contiguous stereogenic centers. The absolute configuration of cyclohexene derivative 3aa was determined by X-ray diffraction and circular dichroism (CD) spectral studies.
• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• 一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法
  申请人：成都泰和伟业生物科技有限公司

  公开号：CN117049935A

  公开（公告）日：2023-11-14

  本发明公开了一种亲电交叉偶联反应构建碳碳键的方法，属于有机合成技术领域。本发明中式Ⅰ所示的苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂在催化体系作用下进行亲电交叉偶联反应，生成式Ⅱ所示的含碳碳键的化合物。本发明首次在非金属催化的条件下，利用有机强碱和硼酸酯的催化体系实现苯并环己烯基碳酰胺类化合物与亲电试剂的亲电交叉偶联反应构建C‑C键的技术；解决了现有技术中使用传统过渡金属催化成本高等问题，并且该体系提供了对C‑O键活化的新知识。