2-[2-(pyridin-3-yl)thiazol-4-yl]phenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[2-(pyridin-3-yl)thiazol-4-yl]phenol
• 英文别名: 2-(2-(Pyridin-3-yl)thiazol-4-yl)phenol；2-(2-pyridin-3-yl-1,3-thiazol-4-yl)phenol
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂OS
• 分子量: 254.312
• InChiKey: UZIQCKWDELLOOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(pyridin-3-yl)thiazol-4-yl]phenol 、 4-Benzhydryl-1-(3-chloropropyl)piperidine 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(4-[2-[3-(4-Benzhydryl-piperidin-1-yl)-propoxy]phenyl]-thiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents

  摘要：

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。

  公开号：

  US06130217A1
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(pyridin-3-yl)thiazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  吡啶取代的噻唑基苯酚衍生物：合成、建模研究、芳香酶抑制和抗增殖活性评估

  摘要：

  用于乳腺癌治疗的药物的目标是抑制雌激素生物合成。在这种抑制过程中，主要目标是用类固醇或非类固醇类抑制剂抑制负责雌激素环化和结构化的芳香化酶。非甾体衍生物通常在其结构中具有与三唑环系相连的平面芳族结构，通过配位血红素基团来抑制芳构化过程中的羟基化反应。三唑环系统的生物等排置换和侧链芳香/环状结构的发展可以增加芳香酶抑制的选择性。在这项研究中，吡啶取代的噻唑基苯酚衍生物是非甾体三唑生物电子等排体，使用 Hantzsch 方法合成，并进行了物理分析和结构测定研究。化合物的 IC50 值通过基于荧光的芳香酶抑制试验确定。然后，它们对 MCF7 和 HEK 293 细胞系的抗增殖活性用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估。此外，人类胎盘芳香酶的晶体结构进行了一系列对接实验，以确定最活跃的结构和活性位点之间可能的相互作用。最后，使用计算机技术来分析和预测合成分子的药物相似性、分子和

  DOI：

  10.1002/ardp.201700272

文献信息

• US6130217A
  申请人：——

  公开号：US6130217A

  公开（公告）日：2000-10-10
• [EN] COMPOUNDS ENHANCING ANTITUMOR ACTIVITY OF OTHER CYTOTOXIC AGENTS<br/>[FR] COMPOSES STIMULANT L'ACTIVITE ANTITUMORALE D'AUTRES AGENTS CYTOTOXIQUES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1994022846A1

  公开（公告）日：1994-10-13

  (EN) This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human $i(MDR1) gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., $i(pfmdr) from $i(Plasmodium falciprum), and murine $i(mdr1) and $i(mdr3) gene products).(FR) L'invention concerne certains composés hétérocycliques et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique, qui servent à sensibiliser aux agents anticancéreux les cellules tumorales ayant une résistance multiple aux anticancéreux, et à sensibiliser aux produits chimiothérapeutiques certaines formes de paludisme, de tuberculose, de leishmania et de dysenterie amibienne qui ont une résistance multiple aux anticancéreux. Ces composés et leurs sels acceptables du point de vue pharmaceutique sont aussi des inhibiteurs de la capacité active de transport de médicaments que possède la glycoprotéine-P, codée par le gène $i(MDR1) humain, et que possèdent aussi certains autres transporteurs apparentés à cassette pour la fixation de l'adénosine triphosphate, transporteurs qui sont issus d'organismes eucaryotiques et procaryotiques (par exemple, $i(pfmdr), provenant de $i(Plasmodium falciprum), et les produits à base de gènes $i(mdr1) et $i(mdr3) murins.
• Compounds enhancing antitumor activity of other cytotoxic agents
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US06130217A1

  公开（公告）日：2000-10-10

  This invention relates to certain heterocyclic compounds and their pharmaceutically acceptable salts, which are useful for sensitizing multidrug-resistant tumor cells to anticancer agents and multidrug resistant forms of malaria, tuberculosis, leishmania and amoebic dysentery to chemotherapeutants. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are also inhibitors of the active drug transport capability of P-glycoprotein which is encoded by the human MDR1 gene, as well as of certain other related ATP-binding-cassette transporters from eukaryotic and prokaryotic organisms (e.g., pfmdr from Plasmodium falciprum, and murine mdr1 and mdr3 gene products).

  这项发明涉及某些杂环化合物及其药用可接受的盐，这些化合物对于使多药耐药肿瘤细胞对抗癌药物和多药耐药形式的疟疾、结核病、利什曼病和阿米巴痢疾对化疗药物具有敏感性是有用的。这些化合物及其药用可接受的盐还是人类MDR1基因编码的P-糖蛋白的活性药物转运能力的抑制剂，以及来自真核和原核生物（例如，来自疟原虫的pfmdr，以及小鼠mdr1和mdr3基因产物）的某些其他相关的ATP结合盒转运蛋白的抑制剂。
• Pyridine-substituted thiazolylphenol derivatives: Synthesis, modeling studies, aromatase inhibition, and antiproliferative activity evaluation
  作者：Merve Ertas、Zafer Sahin、Barkin Berk、Leyla Yurttas、Sevde N. Biltekin、Seref Demirayak

  DOI：10.1002/ardp.201700272

  日期：2018.4

  cyclization and structuring of estrogens either with steroid or non‐steroidal‐type inhibitors. Non‐steroidal derivatives generally have a planar aromatic structure attached to the triazole ring system in their structures, which inhibits hydroxylation reactions during aromatization by coordinating the heme group. Bioisosteric replacement of the triazole ring system and development of aromatic/cyclic structures

  用于乳腺癌治疗的药物的目标是抑制雌激素生物合成。在这种抑制过程中，主要目标是用类固醇或非类固醇类抑制剂抑制负责雌激素环化和结构化的芳香化酶。非甾体衍生物通常在其结构中具有与三唑环系相连的平面芳族结构，通过配位血红素基团来抑制芳构化过程中的羟基化反应。三唑环系统的生物等排置换和侧链芳香/环状结构的发展可以增加芳香酶抑制的选择性。在这项研究中，吡啶取代的噻唑基苯酚衍生物是非甾体三唑生物电子等排体，使用 Hantzsch 方法合成，并进行了物理分析和结构测定研究。化合物的 IC50 值通过基于荧光的芳香酶抑制试验确定。然后，它们对 MCF7 和 HEK 293 细胞系的抗增殖活性用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定法评估。此外，人类胎盘芳香酶的晶体结构进行了一系列对接实验，以确定最活跃的结构和活性位点之间可能的相互作用。最后，使用计算机技术来分析和预测合成分子的药物相似性、分子和