(2R,3R) 2,3-di-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-2,2'-bisphenoxyphosphinoxy) diethyl tartrate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R) 2,3-di-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-2,2'-bisphenoxyphosphinoxy) diethyl tartrate
• 英文别名: diethyl (2S,3R)-2,3-bis[(2,4,8,10-tetratert-butylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxy]butanedioate
• 化学式: C₆₄H₉₂O₁₀P₂
• 分子量: 1083.38
• InChiKey: MPCHRANXNWRQAR-BCCSUNCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3’,5,5’-四叔丁基-2,2’-联苯二酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R) 2,3-di-(3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-2,2'-bisphenoxyphosphinoxy) diethyl tartrate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的手性二亚磷酸酯配体的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  从1,2：5,6-二异亚丙基-D-甘露醇，L- α，α，α，α，-四甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇和L-酒石酸二乙酯开始合成手性二亚磷酸酯。二醇在中度至良好的产率与反应2,2'- bisphenoxyphosphorus氯化物和4,4'，6,6'， -四-吨-丁基-2,2'- bisphenoxyphosphorus酰氯（32-92％），以相应的手性二亚磷酸酯。这些化合物都显示出C 2对称并且已被用作铑催化苯乙烯的不对称加氢甲酰化的配体。二亚磷酸酯的催化活性强烈取决于配体的体积。对于庞大的配体，在温和的反应条件下（25–40°C，40 bar合成气），对映体过量最多可达到20％。已发现对支链醛的对映体过量和区域选择性都强烈取决于加氢甲酰化反应条件。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80370-5

文献信息

• Rhodium catalysed asymmetric hydroformylation with chiral diphosphite ligands
  作者：Godfried J.H. Buisman、Paul C.J. Kamer、Piet W.N.M. van Leeuwen

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80370-5

  日期：1993.7

  symmetry and have been used as ligands in the rhodium catalysed asymmetric hydroformylation of styrene. The catalytic activity of the diphosphites strongly depends on the bulkyness of the ligand. With a bulky ligand enantiomeric excesses up till 20% have been obtained under mild reaction conditions (25–40°C, 40 bar syngas). It was found that both enantiomeric excess and regioselectivity to the branched

  从1,2：5,6-二异亚丙基-D-甘露醇，L- α，α，α，α，-四甲基-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇和L-酒石酸二乙酯开始合成手性二亚磷酸酯。二醇在中度至良好的产率与反应2,2'- bisphenoxyphosphorus氯化物和4,4'，6,6'， -四-吨-丁基-2,2'- bisphenoxyphosphorus酰氯（32-92％），以相应的手性二亚磷酸酯。这些化合物都显示出C 2对称并且已被用作铑催化苯乙烯的不对称加氢甲酰化的配体。二亚磷酸酯的催化活性强烈取决于配体的体积。对于庞大的配体，在温和的反应条件下（25–40°C，40 bar合成气），对映体过量最多可达到20％。已发现对支链醛的对映体过量和区域选择性都强烈取决于加氢甲酰化反应条件。