5,5'-diallyl-2,2'-diethoxy-1,1'-biphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-diallyl-2,2'-diethoxy-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 5,5'-Diallyl-2,2'-diethoxy-1,1'-biphenyl；1-ethoxy-2-(2-ethoxy-5-prop-2-enylphenyl)-4-prop-2-enylbenzene
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂
• 分子量: 322.447
• InChiKey: IQSIQMAVFJWHDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  厚朴酚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以73.6%的产率得到2’-ethoxy-5,5’-di(prop-2-en-1-yl)biphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  厚朴酚衍生物的半合成和体外抗癌评价

  摘要：

  厚朴酚 (MAG) 是一种双酚类新木脂素，具有多种生物活性，包括抗肿瘤作用。在这项研究中，半合成了 15 种 MAG 衍生物并评估了它们的体外抗癌活性。从这些衍生物中，化合物6a对四种人类癌细胞系表现出最佳的细胞毒活性，IC 50值范围为 20.43 至 28.27 μM。伤口愈合和 transwell 试验表明化合物6a显着抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭。此外，使用不同浓度的6a进行的蛋白质印迹实验，表明它以浓度依赖性方式下调 HIF-1α、MMP-2 和 MMP-9 的表达。总体而言，这些结果表明，取代在 MAG 的 C2 位置具有 F 原子取代的苄基是 MAG 衍生物作为抗癌剂的结构优化的可行策略。

  DOI：

  10.3390/molecules26144302

文献信息

• Semi-Synthesis and In Vitro Anti-Cancer Evaluation of Magnolol Derivatives
  作者：Xiao-Long Sun、Mei-Lin Zhu、Yi-Qun Dai、Hong-Mei Li、Bo-Han Li、Hui Ma、Chang-Hao Zhang、Cheng-Zhu Wu

  DOI：10.3390/molecules26144302

  日期：——

  Magnolol (MAG), a biphenolic neolignan, has various biological activities including antitumor effects. In this study, 15 MAG derivatives were semi-synthesized and evaluated for their in vitro anticancer activities. From these derivatives, compound 6a exhibited the best cytotoxic activity against four human cancer cell lines, with IC50 values ranging from 20.43 to 28.27 μM. Wound-healing and transwell

  厚朴酚 (MAG) 是一种双酚类新木脂素，具有多种生物活性，包括抗肿瘤作用。在这项研究中，半合成了 15 种 MAG 衍生物并评估了它们的体外抗癌活性。从这些衍生物中，化合物6a对四种人类癌细胞系表现出最佳的细胞毒活性，IC 50值范围为 20.43 至 28.27 μM。伤口愈合和 transwell 试验表明化合物6a显着抑制 MDA-MB-231 细胞的迁移和侵袭。此外，使用不同浓度的6a进行的蛋白质印迹实验，表明它以浓度依赖性方式下调 HIF-1α、MMP-2 和 MMP-9 的表达。总体而言，这些结果表明，取代在 MAG 的 C2 位置具有 F 原子取代的苄基是 MAG 衍生物作为抗癌剂的结构优化的可行策略。