1-amino-1H-imidazole-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-amino-1H-imidazole-2-carbonitrile
• 英文别名: 1-aminoimidazole-2-carbonitrile
• 化学式: C₄H₄N₄
• 分子量: 108.103
• InChiKey: ROFAILWMAGTRDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-amino-1H-imidazole-2-carbonitrile 、 醋酸甲脒 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以92.6%的产率得到咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的方法，以化合物IX为原料，与化合物X在碱作用下反应得到化合物XI；再与醋酸甲脒发生关环反应得到化合物XII；与溴化试剂反应得到化合物7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺。其中化合物IX可以通过以下反应得到：化合物XIII在碱条件下与RCl反应得到化合物XIV；再与正丁基锂，N,N-二甲基甲酰胺，氨水和碘反应得到化合物XV；再在酸性条件下脱保护得到化合物IX。本发明制备方法反应步骤少，操作简单，产率高，总收率可达84.2%，并且反应条件温和，工艺路线适合大规模制备。

  公开号：

  CN104086553B
• 作为产物：
  描述：

  1H-咪唑-2-腈 在 sodium hydride 、 O-对硝基苯甲酰基羟胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以92.5%的产率得到1-amino-1H-imidazole-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的 方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的方法，以化合物IX为原料，与化合物X在碱作用下反应得到化合物XI；再与醋酸甲脒发生关环反应得到化合物XII；与溴化试剂反应得到化合物7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺。其中化合物IX可以通过以下反应得到：化合物XIII在碱条件下与RCl反应得到化合物XIV；再与正丁基锂，N,N-二甲基甲酰胺，氨水和碘反应得到化合物XV；再在酸性条件下脱保护得到化合物IX。本发明制备方法反应步骤少，操作简单，产率高，总收率可达84.2%，并且反应条件温和，工艺路线适合大规模制备。

  公开号：

  CN104086553B

文献信息

• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS PI3K-y INHIBITORS
  申请人：Incyte Corporation

  公开号：US20180009816A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts or stereoisomers thereof, which are inhibitors of PI3K-γ which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式（I）的化合物： 或其药用可接受的盐或立体异构体，这些化合物是PI3K-γ的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• 一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的 方法
  申请人：南京药石科技股份有限公司

  公开号：CN104086553B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种制备7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺的方法，以化合物IX为原料，与化合物X在碱作用下反应得到化合物XI；再与醋酸甲脒发生关环反应得到化合物XII；与溴化试剂反应得到化合物7-溴咪唑并[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺。其中化合物IX可以通过以下反应得到：化合物XIII在碱条件下与RCl反应得到化合物XIV；再与正丁基锂，N,N-二甲基甲酰胺，氨水和碘反应得到化合物XV；再在酸性条件下脱保护得到化合物IX。本发明制备方法反应步骤少，操作简单，产率高，总收率可达84.2%，并且反应条件温和，工艺路线适合大规模制备。