N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-maleimide
• 英文别名: 1-[2-(3-Methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione；1-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: GZAMXJWTRZOWIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-methoxyphenyl)ethyl]-maleimide 在 三氟甲磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.25h， 生成 8-methoxy-2-(3,5-dimethoxybenzyl)-1,5,6,10b-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的不对称N-苯乙基-和N-（3-吲哚乙基）琥珀酰亚胺的环化：取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚并酮的区域和非对映选择性合成

  摘要：

  摘要 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588639

文献信息

• Triflic Acid Mediated Cyclization of Unsymmetrical N-Phenethyl- and N-(3-Indolylethyl)succinimides: Regio- and Diastereoselective Synthesis of Substituted Pyrroloisoquinolinones and Indolizino­indolones
  作者：Chinnasamy Ramanathan、Jayaraman Selvakumar、Selvaraj Mangalaraj、Kamsali Achari、Krishna Mukund

  DOI：10.1055/s-0036-1588639

  日期：——

  N-phenethyl unsymmetrical succinimides and electronic factor seems to dictate the regioselectivity in N-(3-indolylethyl) unsymmetrical succinimides. The regio and diastereoselective synthesis of 1 or 2 alkyl-substituted pyrroloisoquinolinones and indolizinoindolones by triflic acid mediated cyclization via an electrophilic activation of unsymmetrical succinimide carbonyl groups followed by the reduction of

  摘要 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。 据报道，三氟甲磺酸介导的环化反应是通过不对称琥珀酰亚胺羰基的亲电活化，然后还原稠合的环状N-酰基亚胺，通过三氟甲磺酸介导的环化反应进行的1或2个烷基取代的吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮的区域和非对映选择性合成。该策略以区域和非对映选择性方式成功地提供了吡咯并异喹啉酮和吲哚并吲哚酮衍生物。空间因素决定了N-苯乙基不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性，电子因素似乎决定了N-（3-吲哚基乙基）不对称琥珀酰亚胺中的区域选择性。