3,5-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(3,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-prop-2-enoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₀H₂₀O₄
• 分子量: 324.376
• InChiKey: NEMQLMAOEFAPFW-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-[4-(烯丙氧基)苯基]乙酮 、 3,5-二甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到3,5-dimethoxy-4'-prop-2-enyloxychalcone
  参考文献：
  名称：

  Antileishmanial chalcones：统计设计，合成和三维定量构效关系分析。

  摘要：

  已经合成了大量取代的查耳酮，并测试了其对抗盲肠和淋巴细胞的抑制活性。使用统计方法设计了查耳酮的一个子集。通过使用GRID / GOLPE方法，使用67种化合物（抗肠蠕动活性）和63种化合物（抑制淋巴细胞的活性）对训练组和9种化合物作为外部验证组进行了3D-QSAR分析。在GOLPE中实施的具有区域选择功能的智能区域定义程序将变量数量减少到大约1300个，从而产生了高质量的3D-QSAR模型（​​淋巴细胞抑制模型，R2 =0。90，Q2 = 0.80；反兽皮模型，R2 = 0.73，Q2 = 0.63）。系数图表明，查耳酮与靶标之间的空间相互作用对于化合物的效能至关重要。抗菌剂作用和淋巴细胞抑制活性的系数图的比较揭示了显着的差异，这应该使设计具有高抗菌剂活性的查耳酮成为可能，而又不抑制淋巴细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/jm980410m

文献信息

• Biologically active 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones, 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones, and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones
  申请人：Statens Serum Institute

  公开号：US20030065039A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The invention relates to the use of 1,3-bis-aromatic-prop-2-en-1-ones (chalcones), 1,3-bis-aromatic-propan-1-ones (dihydrochalcones), and 1,3-bis-aromatic-prop-2-yn-1-ones for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment or prophylaxis of a number of serious diseases including i) conditions relating to harmful effects of inflammatory cytokines, ii) conditions involving infection by Helicobacter species, iii) conditions involving infection by viruses, iv) neoplastic disorders, and v) conditions caused by microorganisms or parasites. The invention also relates to novel chalcones and dihydrochalcones (especially alkoxy substituted variants) having advantageous substitution patterns with respect to their effect as drug substances, and to methods of preparing them, as well as to pharmaceutical compositions comprising the novel chalcones. Moreover, the present invention relates to a method for the isolation of Leishmania fumarate reductase, QSAR methodologies for selecting potent compounds for the above-mentioned purposes.

  该发明涉及使用1,3-双芳基-丙-2-烯-1-酮（香豆素）、1,3-双芳基-丙酮-1-酮（二氢香豆素）和1,3-双芳基-丙-2-炔-1-酮制备用于治疗或预防多种严重疾病的药物组合物，包括i）与炎症细胞因子有害作用相关的疾病，ii）涉及幽门螺旋杆菌感染的疾病，iii）涉及病毒感染的疾病，iv）肿瘤性疾病，v）由微生物或寄生虫引起的疾病。该发明还涉及新型香豆素和二氢香豆素（特别是烷氧基取代变体），其具有有利的取代模式，对其作为药物物质的效果，以及制备它们的方法，以及包含新型香豆素的药物组合物。此外，本发明涉及一种用于分离利什曼氏弓形虫富马酸还原酶的方法，以及用于选择上述目的的有效化合物的QSAR方法。
• TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：EP0634927A1

  公开（公告）日：1995-01-25
• US5985935A
  申请人：——

  公开号：US5985935A

  公开（公告）日：1999-11-16
• US6603046B1
  申请人：——

  公开号：US6603046B1

  公开（公告）日：2003-08-05
• [EN] TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF DISEASES CAUSED BY PARASITES, OR BACTERIA
  申请人：STATENS SERUMINSTITUT

  公开号：WO1993017671A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Aromatic compounds, or prodrugs thereof, which contain an alkylating site and which are capable of alkylating the thiol group in N-acetyl-L-cysteine, in particular bis-aromatic $g(a),$g(b)-unsaturated ketones, are used for the preparation of pharmaceutical compositions or medicated feed, food or drinking water for the treatment or prophylaxis of diseases caused by microorganisms or parasites, in particular protozoa such as $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) and $i(Theileria), intestinal protozoa such as $i(Trichomonas) and $i(Ciardia; Coccidia) such as $i(Eimeria, Isospora, Cryptosporidium; Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); and intracellular bacteria, in particular $i(Mycobacterium, Legionella) species, $i(Listeria) and $i(Salmonella). Preferred compounds have the formula (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, wherein each phenyl group (Ph) may be mono- or polysubstituted; X and Y designate ARH or AZ, wherein A is O, S, NH or N(C1-6alkyl), RH designates aliphatic hydrocarbyl, and Z is H or a masking group which is decomposed to liberate AH; m is 0, 1 or 2, and n is 0, 1, 2 or 3, whereby, when m is 2, then the two X are the same or different, and when n is 2 or 3, then the two or three Y are the same or different, with the proviso that n and m are not both 0. As examples of such compounds, chalcones, e.g. licochalcone A (obtainable i.a. from batches of Chinese licorice root of Glycyrrhiza species, e.g. $i(G. uralensis) or $i(G. inflata)) as well as hydroxy, alk(en)yl, and/or alk(en)yloxy analogues thereof are active $i(in vitro) and/or $i(in vivo) against i.a. $i(L. major) and $i(P. falciparum).(FR) Composés aromatiques, ou pro-médicaments issus de ces composés, comportant un site d'alkylation et aptes à réaliser l'alkylation du groupe thiol dans la N-acétyl-L-cystéine, en particulier $g(a),$g(b)-cétones insaturées bisaromatiques, utilisés pour la production de préparations pharmaceutiques ou d'aliments médicamenteux, d'aliments ou d'eaux de boisson pour le traitement ou la prophylaxie de maladies causées par des microorganismes ou des parasites, en particulier par des protozoaires tels que $i(Leishmania, Trypanosoma, Toxoplasma, Plasmodium, Pneumocystis, Babesia) et $i(Theileria), par des protozoaires intestinaux tels que les $i(Trichomonas) et $i(Ciardia; Coccidia) tels que $i(Emeria, Isospora, Cryptosporidium, Cappilaria, Microsporidium, Sarcocystis, Trichodina, Trichodinella, Dacthylogurus, Pseudodacthylogurus, Acantocephalus, Ichthylophtherius, Botrecephalus); et des bactéries intracellulaires, notamment les espèces $i(Mycobacterium, Legionella, Listeria) et $i(Salmonella). Les composés préférés présentent la formule (II): Xm-Ph-C(O)-CH=CH-Ph-Yn, dans laquelle chacun des groupes phényle (pH) peut être mono ou polysubstitué; X et Y désignent ARH ou AZ, dans lequel A est O, S, NH ou N(C1-6alkyle), RH désigne un radical hydrocarbyle aliphatique, et Z est H ou un groupe écran qui est décomposé pour libérer AH; m est 0, 1 ou 2 et n est 0, 1, 2 ou 3, de telle sorte que, quand m est égal à 2, les deux X sont identiques ou différents, et lorsque n est égal à 2 ou 3, les deux ou trois Y sont identiques ou différents, pourvu que n et m ne soient pas tous les deux égaux à 0. Comme exemples de ces composés, on citera les chalcones, par exemple licochalcone A (pouvant être obtenu notamment à partir de racines de réglisse de l'espèce Glycyrrhiza, par exemple $i(G. uralensis) ou $i(G. inflata)) ainsi que leurs analogues hydroxy, alk(én)yle et/ou alk(én)yloxy, actifs $i(in vitro) et/ou $i(in vivo) contre notamment $i(L. major) et $i(P. falciparum).