墨角藻糖 | 4429-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 墨角藻糖
• 英文名称: 5-deoxy-D-fructose
• 英文别名: 6-deoxy-D-fructose；6-deoxy-L-sorbose；D-arabino-1,3,4,5-Tetrahydroxy-hexan-2-on；6-Desoxy-D-arabino-[2]hexulose；6-Desoxy-D-fructose；6-deoxy D-fructose；(3S,4R,5R)-1,3,4,5-tetrahydroxyhexan-2-one
• CAS: 4429-06-5
• 化学式: C₆H₁₂O₅
• 分子量: 164.158
• InChiKey: QZNPNKJXABGCRC-UYFOZJQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  墨角藻糖 在 takasweet sodium hydroxide 、 magnesium 、 钴 、 锰 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到6-deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  酶促醛醇缩合反应/异构化是获得不寻常糖类的途径

  摘要：

  利用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂，已经从磷酸二羟基丙酮或磷酸丙酮醇和相应的羟基丙醛合成了3-，5和6-脱氧-和6-0-甲基己糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84233-1
• 作为产物：
  描述：

  rhamnitol 生成 墨角藻糖
  参考文献：
  名称：

  通过生物化学氧化合成D-果糖甲基糖。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01182a044

文献信息

• DEOXYKETOHEXOSE ISOMERASE AND METHOD FOR PRODUCING DEOXYHEXOSE AND DERIVATIVE THEREOF USING SAME
  申请人：Izumori Ken

  公开号：US20100105885A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Providing 1- or 6-deoxy products corresponding to all of aldohexoses, ketohexoses and sugar alcohols, as based on Deoxy-Izumoring, as well as a method for systematically producing those products. A method for producing deoxyketohexose and a derivative thereof using a deoxyketohexose isomerase derived from Pseudomonas cichorii ST-24 (FERM BP-2736), comprising epimerizing 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose at position 3 to produce the individually corresponding 1-deoxy D-ketohexose or 6-deoxy D-ketohexose or 1-deoxy L-ketohexose or 6-deoxy L-ketohexose as an intended product.

  提供对应于所有己醛糖、己酮糖和糖醇的1-或6-去氧产物，基于去氧-Izumoring，以及一种系统生产这些产物的方法。一种使用来自Pseudomonas cichoriiST-24（FERM BP-2736）的去氧己酮糖异构酶生产去氧己酮糖及其衍生物的方法，包括将1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖在3号位置上对映异构化为各自对应的1-去氧D-己酮糖或6-去氧D-己酮糖或1-去氧L-己酮糖或6-去氧L-己酮糖作为预期产物。
• Borate as a Phosphate Ester Mimic in Aldolase-Catalyzed Reactions: Practical Synthesis ofL-Fructose andL-Iminocyclitols
  作者：Masakazu Sugiyama、Zhangyong Hong、Lisa J. Whalen、William A. Greenberg、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/adsc.200600356

  日期：2006.12

  Dihydroxyacetone phosphate (DHAP)-dependent aldolases have been widely used for the organic synthesis of unnatural sugars or derivatives. The practicality of using DHAP-dependent aldolases is limited by their strict substrate specificity and the high cost and instability of DHAP. Here we report that the DHAP-dependent aldolase L-rhamnulose 1-phosphate aldolase (RhaD) accepts dihydroxyacetone (DHA)

  磷酸二羟基丙酮（DHAP）依赖性醛缩酶已广泛用于非天然糖或衍生物的有机合成。使用依赖DHAP的醛缩酶的实用性受到其严格的底物特异性以及DHAP的高成本和不稳定性的限制。在这里我们报告依赖DHAP的醛缩酶L-鼠李糖1-磷酸醛缩酶（RhaD）在硼酸盐缓冲液的存在下接受二羟基丙酮（DHA）作为供体底物，大概是通过原位可逆的形成DHA硼酸酯。该反应似乎是不可逆的，热力学上将产物捕获为硼酸盐配合物。我们已经将该发现用于开发非热量甜味剂L-果糖的实用一步合成。在RhaD存在下，由消旋甘油醛和DHA合成L-果糖，硼酸盐的克收率为92％。我们还分两步合成了一系列L-亚氨基环糖醇，它们是潜在的糖苷酶抑制剂。
• Enzymic aldol condensation/isomerization as a route to unusual sugar derivatives
  作者：J. Robert. Durrwachter、Dale G. Drueckhammer、Kenji. Nozaki、H. Marcel. Sweers、Chi Huey. Wong

  DOI：10.1021/ja00284a053

  日期：1986.11

  probes,* and chemical intermediate^.^ A recent review article reflects the importance of these compounds by enumerating hundreds of individual papers in the area of carbohydrate synthesis4 Traditional sources of rare or unnatural sugars have been chemical modification of natural sugars and total synthesis. The former was proven successful in many cases. However, total synthesis has evolved to a very

  已经开发了使用果糖二磷酸醛缩酶和葡萄糖异构酶作为催化剂的几种不寻常的己酮糖和己醛糖衍生物的制备性酶促合成。果糖二磷酸醛缩酶催化二羟基丙酮磷酸酯与许多醛之间的立体特异性醛醇缩合反应形成酮糖 1-磷酸，通过水解去除磷酸基团后，该酮糖在葡萄糖异构酶的催化下立体特异性地转化为醛糖衍生物。这些组合的酶促过程允许以 4-20 mmol 的规模制备 5-脱氧、6-脱氧、6-脱氧-6-氟-和 6-0-甲基己酮糖和 -己醛糖。已发现在无机砷酸盐存在下的二羟基丙酮是果糖二磷酸醛缩酶的有效底物。糖是一类无处不在的化合物，在生物化学中发挥着广泛的作用。因此，他们发现了作为药物、生物探针、* 和化学中间体^的应用。^ 最近的一篇评论文章通过列举碳水化合物合成领域的数百篇论文4 反映了这些化合物的重要性4 稀有或非天然糖的传统来源已对天然糖类进行化学修饰和全合成。前者在许多情况下被证明是成功的。然而，全合成已经发展到
• Rabbit muscle aldolase as a catalyst in organic synthesis
  作者：Mark D. Bednarski、Ethan S. Simon、Norbert Bischofberger、Wolf Dieter Fessner、Mahn Joo Kim、Watson Lees、Tohru Saito、Herbert Waldmann、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/ja00184a034

  日期：1989.1

  and 1,4-d ihydroxy-3-butanonel -phosphonate (69)-o f I I DHAP analogues tcs tcd weic substrates for RA\A. neVn is stable under tire reattion conditions used in synthetic applications: it withstands organic cosolvents (up to 207o D\1SO or EIOH); i t can be uscd in immobil ized iorm, in soluble form, or enclosed within a mcmbranc; i t is a lso a i r -s tab le . Synthcscs of 5 ,6-d ideoxy-Dthreo-2-hexulose

  Abst6ct : 来自拉比肌肉的 p-Fructosc-1,6-b 是磷酸缩醛酶 (RA\tA, EC 4.1.2 l3) DHAP, l) 和 aldehl 'des 具有一系列结构。本文证明了超过 50 种醛类 [除其天然底物外，> 甘油醛 3-phcPFtc' G-3-P (2) l arc iu6st RAte for RAMA。不受阻碍的脂族、α-杂芳基取代的、不同的保护性的醇和氨基醛是取代物；空间位阻的脂族和α，6-不饱和醛不是。芳香醛要么是低效的底物，要么不反应。磷酸化的醛比未磷酸化的对应物反应得更快，并且在a 位置被电子负性基团取代的醛比未取代的脂肪族醛反应更快。DHAP 部分结构中的允许变化受到更多限制；仅 2-I,3' 二羟基-2-丁酮 3-磷酸酯 (68) 和 1,4-二羟基-3-丁酮-膦酸酯 (69)-II DHAP 类似物 tcs tcd weic 用于 RA\A
• Process for effecting aldose to ketose conversion
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04663449A1

  公开（公告）日：1987-05-05

  A process for the conversion of an aldose, or a substituted aldose, to a ketose, or a substituted ketose, in an aqueous reaction mixture containing a halide of a metal from Group II of the Periodic Table at a concentration in the range 0.5 molar to saturation. The process is particularly suitable for converting glucose into fructose. The preferred metal halide is calcium chloride.

  一种将醛糖或取代的醛糖在含有第二周期表中金属卤化物的水溶液反应混合物中转化为酮糖或取代的酮糖的方法，其中金属卤化物的浓度在0.5摩尔至饱和之间。该方法特别适用于将葡萄糖转化为果糖。首选的金属卤化物是氯化钙。