(S)-methyl 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-methyl 4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-2-methyl-6-oxo-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (4S)-4-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-3,4-dihydro-1H-pyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₆BrNO₄
• 分子量: 354.2
• InChiKey: OMOCRJQFEWZFOD-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-bromo-3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)acrylaldehyde 、 β-氨基巴豆酸甲酯 在 三乙烯二胺 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 、 lithium acetate dihydrate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以87% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过手性α，β-不饱和酰基偶氮化合物与1,3-二羰基化合物和烯胺对2-溴烯的对映选择性N杂环碳环化

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化了从2-溴烯醛中生成手性α，β-不饱和酰基la，然后被1,3-二羰基化合物或烯胺截获，这是正式的[3 + 3]环化反应。该反应导致合成上和医学上重要的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮的对映选择性合成，并具有宽泛的官能团。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下利用相对较低的催化剂负载量进行。此外，基于DFT计算，提出了一种机制方案，涉及亲核试剂从α，β-不饱和酰基环的平面下方攻击，以及对映体诱导的模式。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300219

文献信息

• Enantioselective N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Annulations of 2-Bromoenals with 1,3-Dicarbonyl Compounds and Enamines<i>via</i>Chiral α,β-Unsaturated Acylazoliums
  作者：Santhivardhana Reddy Yetra、Anup Bhunia、Atanu Patra、Manoj V. Mane、Kumar Vanka、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1002/adsc.201300219

  日期：2013.4.15

  The N‐heterocyclic carbene (NHC)‐catalyzed generation of chiral α,β‐unsaturated acylazoliums from 2‐bromoenals followed by their interception with 1,3‐dicarbonyl compounds or enamines, the formal [3+3] annulation reaction, is reported. The reaction results in the enantioselective synthesis of synthetically and medicinally important dihydropyranones and dihydropyridinones, and tolerates a wide range

  据报道，N-杂环卡宾（NHC）催化了从2-溴烯醛中生成手性α，β-不饱和酰基la，然后被1,3-二羰基化合物或烯胺截获，这是正式的[3 + 3]环化反应。该反应导致合成上和医学上重要的二氢吡喃酮和二氢吡啶并酮的对映选择性合成，并具有宽泛的官能团。值得注意的是，该反应在温和的反应条件下利用相对较低的催化剂负载量进行。此外，基于DFT计算，提出了一种机制方案，涉及亲核试剂从α，β-不饱和酰基环的平面下方攻击，以及对映体诱导的模式。