3-acetyl-4-(2-imino-1-methoxycarbonylpropyl)-6-nitrochroman-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3-acetyl-4-(2-imino-1-methoxycarbonylpropyl)-6-nitrochroman-2-one
• 英文别名: Methyl 2-(3-acetyl-6-nitro-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3-iminobutanoate；methyl 2-(3-acetyl-6-nitro-2-oxo-3,4-dihydrochromen-4-yl)-3-iminobutanoate
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₇
• 分子量: 348.312
• InChiKey: MLZUWKDJEVOMEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetyl-4-(2-ethoxy-1-ethoxycarbonyl-2-iminoethyl)-6-nitrochroman-2-one 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-acetyl-4-(2-imino-1-methoxycarbonylpropyl)-6-nitrochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 6-硝基香豆素和烯胺酯的迈克尔加合物

  摘要：

  将烯氨基酯 2a - d 添加到 6-硝基香豆素 1a - d 中得到 3 或 5。氨基巴豆酸酯 2a、b 竞争性加成其 C - 4 - 甲基，得到 6a、b 作为副产物。苯并吡喃 [3,4-c] 吡啶衍生物 4b 和 7-9 已在各种条件下从加合物中获得。一些加合物已通过酸性水解转化为酰胺 10，酰胺 10 也可通过将丙二酸乙酯添加到 1b-d 中直接制备。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280110

文献信息

• Michael Adducts from 6-Nitrocoumarins and Enaminoesters
  作者：Ivo C. Ivanov、Lyubomir D. Raev

  DOI：10.1002/ardp.19953280110

  日期：——

  Addition of the enaminoesters 2a–d to the 6‐nitrocoumarins 1a–d gave 3 or 5. The aminocrotonic esters 2a,b underwent competitive addition of their C‐4‐methyl groups to yield 6a,b as by‐products. Benzopyrano[3,4‐c]pyridine derivatives 4b and 7–9 have been obtained from the adducts under various conditions. Some of the adducts have been converted by acidic hydrolysis into the amides 10 which have also

  将烯氨基酯 2a - d 添加到 6-硝基香豆素 1a - d 中得到 3 或 5。氨基巴豆酸酯 2a、b 竞争性加成其 C - 4 - 甲基，得到 6a、b 作为副产物。苯并吡喃 [3,4-c] 吡啶衍生物 4b 和 7-9 已在各种条件下从加合物中获得。一些加合物已通过酸性水解转化为酰胺 10，酰胺 10 也可通过将丙二酸乙酯添加到 1b-d 中直接制备。